Kenne mich mit dem iPhone zwar nicht aus, aber ich denke, dass es über verschiedene Wege möglich ist. Grundsätzlich gibt es eine Menge Ärger in diesem Bereich, weil jeder Hersteller von MP3-Spielern da sein eigenes Konzept umsetzt, wie er die Dateien auf dem Datenträger ablegt und was dann bei der Reihenfolge und Zufallswiedergabe passiert.
Problemursache ist, dass das MP3-Format auf einzelne Stücke hin konzipiert wurde und man nachträglich verschiedene Methoden entwickelt hat, um auch solche Anwendungsfälle zu unterstützen.
Da spielen die Verzeichnisstruktur, Dateinamen und ID3-Tags eine Rolle, was hinten tatsächlich rauskommt.
Eine schnelle Lösung ist die Verwendung von Abspiellisten, die außerhalb der MP3-Dateien eine automatische Abspielreihenfolge definieren. Dort gibt es verschiedene Standards, über die man seine Reihenfolge „mitnehmen“ kann. Leider unterstützen nicht alle MP3-Spieler alle Formate, manche sogar gar keines.
http://www.schieb.de/503771/playlists-reihenfolge-de…
Etwas besser sieht es bei der Kompatibilität der zweiten Lösungsvariante aus, den ID3-Tags. Mit entsprechenden ID3-Editoren lassen sich diese Einträge ansehen, prüfen und bearbeiten. Teilweise sind solche Funktionen auch in Musikverwaltungsprogrammen und CD-Rippern enthalten.
Obwohl es einen wichtigen Standardeintrag in den ID3-Tags für die Reihenfolge gibt, wird er selten von den Spielern beachtet: die Tracknummer. Hier könnte genau die Ursache Deines Fehlerfalls liegen. Denn wenn man Einzel-CDs mit entsprechenden Programmen automatisch in MP3s wandelt, werden die Tracknummern natürlich pro CD hochgezählt. Also spielt der MP3-Spieler erst alle ersten Tracks der CDs, dann alle zweiten … und der Anwender denkt an eine zufällige Reihenfolge.
Bei anderen MP3-Spielern fällt das nicht auf, weil sie die Reihenfolge nach anderen Gesichtspunkten sortierten: der Reihenfolge der Dateien auf dem Datenträger (sehr ungeschickt), den Dateinamen oder nach dem Titel. Damit funktioniert es manchmal besser, auch wenn die Tracknummern nicht richtig gesetzt sind. Aber es hat den prinzipiellen Nachteil, dass die Sortierung nur bis zu einer bestimmen Namenslänge klappen kann.
Übrigens sollte man noch darauf achten, wie der MP3-Spieler seine Dateien verwaltet. Manchmal muss man die Dateien hörbuchweise in ein Verzeichnis legen oder man kann durch Genre-Einträge verhindern, dass Hörbücher bei der Zufallswiedergabe von Musik gespielt werden.