Hallo pokerass48!
Ja, das müsste gehen.
Einfach deine DVD in das Laufwerk schieben und in iTunes kopieren/verschieben. Oben in iTunes erscheint dann etwas mit ‚wird synchronisiert‘ und währendessen darfst du die DVD nich herausholen!
Sobald iTunes mit dem übertragen fertig ist, kannst du deinen IPod einstecken. Du kennst es ja bestimmt schon, dass sich in ITunes selber ein Fenster öffnet, sobald ein IPod eingesteckt wird. Und unten ist ein Kästchen da steht sowas wie:
Musik aus ‚…‘ laden // automatisch füllen
und so.
Dann klickst du auf ‚…‘ und suchst den Ordner wo deine DVD drinnen ist.
oder noch einfacher :
Ich nehme mal an, dass deine DVD dann im Ordner ‚Filme‘ zu finden ist. Dann klickst du einmal drauf ohne los zu lassen und ‚schiebst‘ sozusagen den Film auf deinen IPod!
Ich hoffe dass ich dir helfen konnte. Wenn irgendetwas zu schnell ging oder du etwas nicht verstehst, dann kannst du mich ja noch mal fragen 
xoxo’
Pisix
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