Ladung von Dihydroxyphenylglycin als Ion

Gehe ich richtig in der Annahme, daß DHPG als Ion eine Nettoladung von -2 aufweist ?
Die Strukturformel ist hier zu finden:

http://en.wikipedia.org/wiki/DHPG

Vielen Dank !

Ich würde spontan darauf tippen, dass jede OH-Gruppe ihr H abgibt. Macht 3.

Gruß,
Ingo

Davon muß man aber wieder NH3+ abziehen. Der Aminosäurerest ist ein Zwitterion, das haben Aminosäuren so an sich.
Danke trotzdem !

Ich bin nicht sicher, aber trotzdem folgende Überlegung:
ich stimme zu, dass (ph7 vorrausgesetz)die Carboxylgruppe ihr Proton abgibt und die Aminogruppe Protoniert vorliegt…also schonmal eine positive und eine negative Lagung(Nettoladung=0).
Beim Dihydroxyphenyl bin ich nicht ganz sicher. Alkohole geben Protonen nur ungern ab. Allerdings kann das aromatische System eine negative Ladung ganz gut stabilisieren, wodurch der pKa für die Abspaltung des Protons von Phenol bei circa 10 liegt. Welchen pka konkret das Proton in besagtem Molekül hat kann ich dir allerdings nicht sagen. Das Proton der zweiten OH-Gruppe wird allerdings nicht abgespalten.
Fazit meiner Vermutung, vor allem da die Substituenten zur OH-Gruppe aus gesehen auch beide nur meta stehen:
Das Molekül ist neutral

Wie gesagt…Vermutung…schlagt mich, wenn ich Unsinn erzählt habe :smile:
Das Molekül

Moin Dendrite,

Gehe ich richtig in der Annahme, daß DHPG als Ion eine
Nettoladung von -2 aufweist ?

bei welchem pH-Wert?

Im stark alkalischen mag das so sein, aber dann muß es schon arg alkalisch sein.

Im neutralen liegt, wie Du richtig erkannt hast, ein Zwitterion vor. Kennst Du den isoelektrischen Punkt?

Gandalf