Links- und rechsdrehende Säuren

Wissenschaft Biologie
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Hallo!

Warum sind eingendlich bestimmte Säuren links- oder rechtsdrehend? Warum dreht sich da die Polarisationsebene? Kann man es einer Strukturformel irgendwie ansehen, ob das Molekül links- oder rechtsdrehend ist?

Grüße
Jojo

2

Hallo Jojo,

Warum sind eingendlich bestimmte Säuren links- oder
rechtsdrehend?

sagt Dir Chiralität und/oder asymetrisches C-Atom etwas?
Dann sind die jeweiligen Antipoden rechts- bzw. linksdrehend.

Warum dreht sich da die Polarisationsebene?

Das kann Dir ein Physiker besser erklären als ich :wink:

Kann man es einer Strukturformel irgendwie ansehen, ob das
Molekül links- oder rechtsdrehend ist?

Nein.
Es gibt Moleküle in z.B. D-Konformation, die rechts drehen und andere (auch in D-Konformation) die links drehen.
Mir ist keine Methode bekannt, sowas einfach vorherzusagen.
Inzwischen mag es Berechnungsmethoden geben, aber erstens hab ich mich nie so recht mit der Mathematik und Modellierung anfreunden können und zum anderen bin ich mittlerweile ettliche Jährchen aus der Hochschule raus, da mag sich inzwischen einges getan haben.

Gandalf

3

Hi,

Warum sind eingendlich bestimmte Säuren links- oder
rechtsdrehend?

Weil sie asymetrische C-Atome haben, d.h. C-Atome mit 4 verschiedenen Bindungspartnern. Du kannst dir das so verstellen dass jede Bindung das Licht in irgendeiner Weise ablenkt, nur sind die meisten Molekuele so symmetrisch aufgebaut, dass sich diese Effekte gegenseitig aufheben.

Kann man es einer Strukturformel irgendwie ansehen, ob das
Molekül links- oder rechtsdrehend ist?

Du kannst aus der Strukturformel den raeumlichen Aufbau, nicht aber die Drehrichtung ablesen.

Gruesse,
Moritz

4

Hallo!

Danke an euch beide, ich werd nochmal im Physikbrett nachfragen. (Weitere Antworten bitte dort)

Grüße
Jojo

5

Hallo Gandalf!

Es gibt Moleküle in z.B. D-Konformation, die rechts drehen und
andere (auch in D-Konformation) die links drehen.

Hmmm… Andere Frage: Wann hat ein Molekül D- bzw L- Konformation? Ich dachte bisher das ist eine Bezeichnung dafür wierumdrehend das Molekül ist… Was isses denn nu?

Grüße
Jojo

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Andere Frage: Wann hat ein Molekül D- bzw L-

Konformation? Ich dachte bisher das ist eine Bezeichnung
dafür wierumdrehend das Molekül ist… Was isses denn nu?

  • und - geben drehrichtung an. D und L entstehen indem man an die vier reste die an C gebunden sind Prioritäten vergibt (Priorität=Ordnungszahl).Das C Atom wird nun so gedreht, dass der Rest mit der Niedrigsten priorität in den Bildschirm hineinzeigt.
    Wir sehen nun ein dreieck /_\

wir „gehen“ nun um dieses dreieck in dem wir vom rest mit der höchsten zum rest mit der niedrigsten priorität (nur von den drei vorderen) gehen. Haben wir uns dabei im Uhrzeigersinn bewegt, hat das molekül D Konfiguration ®, anderfalls L (s)

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D und L entstehen indem man

an die vier reste die an C gebunden sind Prioritäten vergibt
(Priorität=Ordnungszahl).Das C Atom wird nun so gedreht, dass
der Rest mit der Niedrigsten priorität in den Bildschirm
hineinzeigt.
Wir sehen nun ein dreieck /_\

wir „gehen“ nun um dieses dreieck in dem wir vom rest mit der
höchsten zum rest mit der niedrigsten priorität (nur von den
drei vorderen) gehen. Haben wir uns dabei im Uhrzeigersinn
bewegt, hat das molekül D Konfiguration ®, anderfalls L (s)

Nein, sorry.

Das hast Du mit der CIP-Nomenklatur (R/S) verwechselt.

Die Zuordnung zur D- und L-Reihe (nach Fischer) geht anders…

Siehe z. B. hier:

http://www.fbv.fh-frankfurt.de/mhwww/OCH-Vorlesung/3…

Gruß,
Franz