Wie die Mesomeren Grenzstrukturen von Phenol aussehen ist mir klar. Ich habe sie gerade vorliegen. Jetzt kam mir das allerdings komisch vor, dass bei 3 der 5 möglichen Grenzstrukturen eine Ladungstrennung vorhanden ist …
Wie ein halbwegs gebildeter Chemiker(wie ich) weiß, wird ja für eine Ladungstrennung Energie benötigt und somit ist die jeweilige Struktur instabiler. Mein Poblem bei der ganzen Sache ist, ob die 3 Strukturen bei denen eine Ladungstrennung herscht mitgezählt werden müssen oder ob man diese einfach weglassen kann (Wenn man wissen will wie Stabil dieses Molekül ist—> je mehr mesomere Grenzstrukturen, desto stabiler oder nicht).
Ich hoffe mir kann jemand helfen, denn sonst muss ich mich so kurz vor dem abi noch an meinem total unkompetenten Lehrer wenden der mich eh wieder i-wie abwimmelt weil er die Antwort nicht weis -.-.
Wenn du Hilfe brauchst, solltest du in die Erklärung deines Problems etwas mehr Aufwand investieren.
Wie sehen denn die fünf möglichen Grenzstrukturen aus die dir vorliegen?
Wie ist die Ladungstrennung bei dreien von ihnen formuliert?
Was verstehst du unter: „ … wie Stabil dieses Molekül ist“? Stabil gegen was?
Du kannst z.B. die dir vorliegenden Grenzstrukturen einscannen und über http://www.bilder-hochladen.net/
kostenlos ins Netz stellen.
Du bekommst dann einen Link (etwa: „www.bilder-hochladen.net/files/ …“) und kannst uns über ihn die Grenzstrukturen hier verfügbar machen.
Mein Poblem bei der ganzen
Sache ist, ob die 3 Strukturen bei denen eine Ladungstrennung
herscht mitgezählt werden müssen oder ob man diese einfach
weglassen kann (Wenn man wissen will wie Stabil dieses Molekül
ist—> je mehr mesomere Grenzstrukturen, desto stabiler oder
nicht).
Im Phenol würde ich die Grenzstrukturen mit positivem O nur schwach bewerten, weil O zudem noch elektronegativer ist, und ein Herüberwandern des sigma-Mokekülorbital zum O (Ladungsausgleich) auch nur begrenzt möglich ist.
Im Phenolat-Anion ist das O aber aufgrund seiner neg. Ladung in der Lage, das pi-mo zur Verfügung zu stellen, sodass der Beitrag der Grenzstrukturen mit nun neutralem O recht hoch sein sein dürfte.
Dies, also die Verteilung der Ladung, ist der Grund für die Stabilität des Phenolat, also m.a.W. für den sauren Charakter des Phenol.