ich hoffe ihr könnt mir helfen. Ich habe im Praktikum Essigsäure-1-octylester durch nukleophile Substitution von 1-Chloroctan mit Natriumacetat unter Phasentransferkatalyse hergestellt. Leider ist mein Produkt nicht rein und ein Produkt mit geringerem Siedepunkt (Gaschromatographisch erkannt) ist entstanden. Könnte ihr mir sagen, was es evtl. sein könnte?
Guten Tag Lingo,
danke für deine Anfrage. Bitte entschuldige, ich kann mich zur Zeit nicht damit auseinandersetzen.
Ich hoffe, du erhältst von anderer Seite eine zufriedenstellende Antwort.
habt ihr das Prdukt im Praktikum noch irgendwie weiter aufgereinigt? Ansonsten würde ich davon ausgehen, dass Aufgrund einer nicht vollständigen Reaktion noch Ausgangsprodukte vorhanden sind.
Ansonsten ist das Chlorid zwar eine verhältnismäßig gute Abgangsgruppe, aber es kann trotzdem hin und wieder vorkommen, dass auch Mal etwas anderes aus dem fünfbindigen Zwischenzustand rausfliegt. Allerdings sollten soche Nebenprodukte sehr selten sein - hab etwas ähnliches allerdings bisher nicht gemacht und kann nur vermuten.
heißt das, dass du ein vollkommen anderes produkt erhalten hast??? du sprichst davon, dass es nicht rein wäre und gleichzeitig davon, da das etwas mit einem niedrigeren siedepunkt entstanden wäre… hast du die beiden produkte getrennt um dies zu verifizieren? oder den siedepunkt der erhaltenen mischung bestimm?
verunreinigungen haben zumeist einen reduzierten siede/schmelzpunkt zur folge (auch bei geringem anteil). wie sieht es mit der reinheit der ausgangssubstanzen aus? pa? technisch? selbstgemacht?
Ich bin zwar kein Organiker und weiß insbesondere nichts über die speziellen Reaktionsbedingungen (z.B. wie sauber und trocken! die Lösungsmittel und Reagenzien waren. Ich wäre nicht sehr erstaunt, wenn das Nebenprodukt Octanol wäre.