unter Win NT/2000/XP erhalten neu angelegt User immer ein frisches Outlook. Da müsstest Du dann bei jeder neuen Schulung die Userdatenbanken der Systeme erneuern (alten User löschen, neuen anlegen).
Evtl. klappt es ja, einen frisch installierten Outlookordner zu sichern und diesen dann nach jeder Schulung zurück zu kopieren und die outlook.pst im Homeverzeichnis (c:\dokumente und Einstellungen/user/…) des Users zu löschen. Ich würde dann aber sicherheitshalber für jedes System die Ordner separat sichern, es sonst evtl. Probleme mit der Registry geben könnte.
Eine weitere Möglichkeit wäre jede Nacht oder nach jeder Schulung ein vorhandenes Image des System einzuspielen, was sich im jungfreulichem Zustand befindet.(halte ich bei Schulungssystemen eh für angesagt)