Oxidation von Alkoholen / Aldehyden ?

Wissenschaft Chemie
#1

Hallo!

Ich lerne gerade für die Organische Chemie und stoße irgendwie grad an ne Wand!
Ich versteh das mit der Oxidation nicht so richtig… Es heißt ja das bei ner Oxidation Elektronen abgeben werden und auch das H-Atome abgespalten werden.
Wenn ich ich einen prim. Alkohol oxidieren entsteht eine Aldehydgruppe. Die Ox-Zahl steigt von -I auf +I (2 H+ werden abgespalten)

aber was passiert jetzt bei der Oxidation von der Aldehyd zur Carbonsäure??
Im Buch steht auch, dass es wieder oxidiert wird und sich die Ox-Zahl von +I auf +III erhöht. Das hab ich auch kapiert, wenn man die einzelnen Ox-Zahlen dran schreibt. Aber rein logisch hab ich es nicht verstanden. Also warum wurde C jetzt noch weiter oxidiert?? Das H-Atom ist doch immer noch da nur das jetzt n O-Atom dazwischen ist. Hängt das damit zusammen, dass das neue O-Atom jetzt am C die Ladungen "zu sich zieht?? Aber das ist doch keine richtige Oxidation sondern ne Partialladung

Was ist nur mit den Elektronen passiert warum ist C mehr oxidiert als vorher??

Bitte helft mir Ich Kriegs einfach nicht gelöst

Mit freundlichem Gruß

#2

Huhu!
Zur Ermittlung der Oxidationszahl werden alle Elektronen der Bindung dem elektronegativeren Element zugeordnet, die Bindung also im Geiste (oder auf dem Papier) für die Bestimmung heterolytisch gespalten. Bei gleichen Atomen spaltet man die Bindung homolytisch - jeder bekommt das selbe. In diesem Fall:

R-H2C-C(O)OH

wird also die C-C Bindung so gespalten dass jeder 1 e bekommt. bei C=O gehen alle ans O, bleibt keins fürs C. Bei C-OH gehen wieder alle ans O und es bleibt wieder keins fürs C. Das C hat also nur das eine aus der C-C-Bindung. „Nomral“ hat es 4, es fehlen also 3: Oxidationszahl: +III.

Im Aldeyhd: R-H2C-CHO hat es 1 aus der CC-Bindung, 2 aus der C-H-Bindung und keins aus der C=O Bindung, macht also 3e, normal sinds 4, also +I.

Das hast du ja alles korrekt ermittelt.

In der Carbonsäure ist aber gar kein H mehr am C.

Das H-Atom ist doch immer noch da nur das jetzt n O-Atom dazwischen ist.

Eben darum geht’s. Für die Oxidationszahl sind nur die Bindungspartner zu berücksichtigen. Dass irgendwo in dem Molekül noch ein H hängt, ist für die Oxidationszahl am C nicht relevant. Nur wenn das H direkt am C ist, ist es wichtig dafür.

Gruß