Hallo,
ich habe eine Frage zur Oxidation von Vitamin C.
Es wird ja bekanntlich vom Endiol zum Diketon oxidiert und Abspaltung von 2 Wasserstoffionen und 2 Elektronen (letztlich also H2).
Warum reagiert die „Seitenkette“ aber nun nicht, sondern nur der eigentliche Ring? In der Seitenkette befindet sich doch sowohl ein prim. als auch ein sek. Alkohol der zum Aldehyd bzw. Keton oxidiert werden könnte.
Vielen Dank für Eure Bemühungen!
MfG
Lukas.
Hallo,
Vitamin C ist ein relativ starkes Reduktionsmittel und wird bereits mit Hilfe von Luftsauerstoff zur Dehydroascorbinsäure oxidiert.
Primäre und sekundäre Alkohle sind gegen Oxidation weniger empfindlich, man muß also stärkere Oxidationsmittel als Luft anwenden.
Beim Eisatz stärkerer Oxidationsmittel reagiert die primäre OH- Gruppe zum Aldehyd und dann weiter zur Säure. Ist der Aldehyd flüchtig, kann man ihn abdestillieren bevor er zur Säure oxidiert wird.
Die sekundäre Alkoholgruppe bleibt nach Oxidation meist auf der Stufe des Ketons stehen.
MfG
watergolf