Oxidationen an Ölsäure

Hallo

Kennt sich jemand zufällig aus?
Extra Recherchen braucht Ihr aber nicht zu machen.
Ich meine, falls jemand etwas aus dem Gedächtnis weiß.

Und zwar:
Angenommen, ich habe Ölsäure mittels Tieftemperaturkristallisation herauskristallisiert.

Diese möchte ich spalten, indem ich sie oxidiere.
Im „Chemiebuch“ steht was von Ozonolyse, was ich aber nur schlecht praktizieren kann.
Was passiert bei Oxidation mit Luft zum Beispiel bei Anwesenheit von Metallsalzen und bei Wärme?
Was geschieht, wenn ich Natriumchlorat langsam beigebe?
Ist letztere Methode eventuell zu radikal?(Explosionsartiges abbrennen?)
Oxidation mit Chlor käme auch in Betracht, aber da müßte ich erst überlegen, wie das am besten geht. Was kommt dabei heraus? Kann man damit auch Ölsäure spalten oder zusätzliche Doppelbindungen herstellen?

Gewünscht ist zum Beispiel abtrennbare Dicarbonsäure.
Zusätzliche Doppelbindungen oder -COOH Gruppen am ursprünglichen Molekül wären auch gut. Erwünscht ist eine Art von guter Polymerisationfähigkeit.

Eine andere Frage:
Meine Nachforschungen haben in etwa ergeben:
Ein am besten trocknendes Öl besteht hauptsächlich aus Linolensäure(3 Doppelbindungen). Linolsäure(2 Doppelbindungen) ist dabei auch beteiligt.
Wenn ich aus einem billigen Pflanzenöl(mit Ölsäure und wenig Linolensäure) die nicht oder schlecht trocknende Ölsäure entferne, bzw. andersherum die Linolsäure isoliere und mit Glyzerin umsetze, dann müßte das doch ein gut trocknendes Öl ergeben, oder?

Aus privater Neugier fragt

Matthias

Hallo Matthias,

Ich meine, falls jemand etwas aus dem Gedächtnis weiß.

*in der Erinnerung kram*

Ozonolyse ist, trotz der großen Reaktivität des Ozons, eine ziemlich selektive Reaktion.
Es entsteht daraus, je nach Reaktionsführung, Carbonylverbindungen oder Carbonsäuren.
Andere Oxidationen sind da nur in Ausnahmefällen so selektiv.
Aber das ist überhaupt nicht meine Baustelle.

Gandalf

Hallo Gandalf

Ozonolyse…
Andere Oxidationen sind da nur in Ausnahmefällen so selektiv.
Aber das ist überhaupt nicht meine Baustelle.

Danke sehr.
Das bedeutet, ich muß eventuell einen Ozongenerator bauen.
Dafür finde ich auch genau, welche Produkte entstehen.
Meine Befürchtung ist nur, das das ziemlich viel Energie benötigt, mehr als eine Oxidation mit Luft oder irgendwie elektrolytisch erzeugten Sauerstoff.
Eine Möglichkeit, die ich beim Suchen gefunden habe, wären organische Persäuren zum Oxidieren, aber ich möchte einfach nicht alles neu ausprobieren.

MfG
Matthias