Hallo Frank,
das ist ja schon ziemlich „angestaubte“ Technik, die das GPS Gerät verwendet. 
Es gäbe da mehrere Möglichkeiten. Ich beschreibe jetzt mal eine davon, die keine Änderung am GPS Gerät selbst (also dem „Server“) benötigt.
Kauf Dir ein „USB zu Parallel 25 pol. Adapterkabel“. Das kostet unter 20 Euro und sieht so aus:
http://www.jacob-computer.de/Kabel_und_Adapter_USB_K…
Wenn Du das Kabel kaufst, dann achte auf eine Rückgabemöglichkeit, falls es nicht klappt (bei online Kauf hast Du ja sowieso 14 Tage Rückgaberecht).
Das Kabel steckst Du an Dein Laptop via USB und an Dein Parallelkabel vom GPS. Dein Betriebssystem erkennt dann einen normalen Parallelport, welcher dann mit dem GPS kommunizieren kann.
Nun gibt es aber ein Problem: Deine DOS-Bootdiskette startet ja ein DOS und DOS kann mit dem USB-zu-Parallel-Adaper nichts anfangen. Und da wäre noch das Problem mit dem „von Diskette booten“ auf Deinem Laptop…
Daher dann folgender Kunstkniff: Du installierst Dir den VMWare Player (http://www.vmware.com/de/, gibts da kostenlos) auf Deinem Laptop. Dann erstellst Du Dir eine neue virtuelle DOS-Maschine und reichst dort den Parallelport vom Laptop (USB Adapter) als LPT1 an die virtuelle Maschine weiter. D.h. dort hat man einen normalen LPT1, der hinterrücks an das USB Kabel weiter geleitet wird.
Im vorletzten Schritt installiert Du Dir WinImage (http://winimage.com/, Trail Version reicht dafür) auf irgendeinem Windows Rechner, der noch ein Diskettenlaufwerk hat. Mit dem Programm kannst Du Dir die DOS-Bootdiskette in eine 1,44 MB Image-Datei abspeichern (Typ: unkomprimiert) und diese dann auf Dein Laptop kopieren.
Last not least gibst Du diese 1,44 MB Image Datei in Deiner virtuellen Maschine als Diskettenlaufwerk(-image) an.
Wenn Du das alles hast, dann brauchst Du nur noch Dein Notebook ans GPS anzuschließen, die virtuelle Maschine mit dem DOS hoch zu fahren und kannst dann die Dateien rüber kopieren - ohne eine Diskette anfassen zu müssen oder Dein Lapttop/Rechner neu booten zu müssen mit einem DOS.
Man kann in der virtuellen Maschine auch einen gemeinsamen Ordner definieren, den sich das DOS und das Windows teilen. Dann hast Du die Dateien direkt im Windows Deines Laptops.
Übrigens gab es früher mal ein Programm Win-interlnk. Mit dem konnte man dann direkt auf das DOS mit intersvr zugreifen. Ich konnte das Programm nicht mehr finden - ist wohl eingestellt worden. Damit hätte man sich dem Aufwand mit der virtuellen Maschine komplett sparen können. Man könnte auch versuchten, das originale interlnk von DOS unter Windows zum Laufen zu bringen. Ob das noch geht, weiß ich nicht.
Falls Du noch Fragen dazu hast, dann melde Dich.
Viele Grüße,
Gregor