Hallo!
Kann mir jemand sagen, worauf die ätzende Wirkung von Phenol beruht? Sooo sauer wird es ja nicht sein…
Michael
Hallo Michael: Eine 5%ige Lösung von Phenol in Wasser hat (nur) pH 4,8-6,0. Phenol pur hat pKs 10 (= alkalisch!). Zum Vergleich: Benzoesäure hat pKs 4,2; Cyclohexanol hat pKs 17. Phenole verätzen Haut und Schleimhaut, werden über die Haut aufgenommen und führen als Zellgifte zur Lähmung des Zentralnervensystems! Alles klar? Mit Phenol sehr sorgfältig umgehen! Sicherheitsmerkblatt konsultieren. Gruss. Paul
Hallo!
Kann mir jemand sagen, worauf die ätzende Wirkung von Phenol
beruht? Sooo sauer wird es ja nicht sein…
Michael
Hallo Paul!
Phenole verätzen Haut und Schleimhaut, werden über die Haut
aufgenommen und führen als Zellgifte zur Lähmung des
Zentralnervensystems!
Das ist mir schon klar. Die Frage war nicht „ob?“ sondern „warum?“.
Michael
Grüß dich!
Also, das Stichwort heisst hier Mesomerie. http://de.wikipedia.org/wiki/Mesomerie
Ob ein Stoff sauer reagiert (also leicht ein Proton abspaltet), hängt hauptsächlich mit der Stabilität der entstehenden Ionen zusammen.(Und diese ist eine Frage des Energieniveaus.)
Wenn du also abschätzen möchtest, wie sauer ein Stoff reagiert, schaust du, wie stabil(energiearm/energetisch abgesenkt) wohl die entstehenden Ionen sind.
Wenn die entstehenden Ionen stabil/energiearm sind, gehts gut, der Stoff wird wohl in gewissem Maße sauer reagieren.
Wenn sie instabil sind, gehts schlecht, Stoff reagiert nicht sauer.
Nun würde man normalerweise sagen, dass das Phenol- (deprotoniertes Phenol) nicht allzu stabil wäre. Jetzt kommt aber die Mesomerie ins Spiel- es ist möglich, die negative Ladung auf den Ring des Phenols zu verteilen. (Strukturen: http://de.wikipedia.org/wiki/Phenol#Eigenschaften) Dadurch wird die negative Ladung „verschmiert“, was die Bindung verstärkt und die Labilität der negativen Ladung erniedrigt-
Voila! das Ion ist energiearm, und dadurch stabil.
Hoffe geholfen zu haben
Gruß Lennard
Hallo Lennard,
Auch das ist mir durchaus bekannt und den Wiki-Artikel hatte ich natürlich gelesen, bevor ich meine Frage hier postete. Dort steht allerdings: Phenol ist eine schwache Säure. Als ich mal vor einigen Jahren einige Mikroliter Phenol-Lösung auf die Finger bekam, hatte ich allerdings überhaupt nicht den Eindruck, dass da was „schwach“ war. Im Gegenteil: Das brannte höllisch!
Ich war damals Hiwi an der Uni. Die erste Hilfe bestand darin, dass man mir eine ölige Flüssigkeit, deren Namen ich vergessen habe, auf die betroffene Stelle gab. Der Schmerz ließ schnell nach und es blieben auch keine Narben zurück.
Michael
Hallo Michael: Beim nachfolgenden Link findest Du erschöpfend Auskunft. z.B. zur Behandlung von Phenol auf der Haut mit Glykol etc. und zur toxischen Wirkung. Google hilft fast immer sofern man(n) mit den geeigneten Stichwörtern sucht. http://www.vetpharm.uzh.ch/CLINITOX/toxdb/KLT_066.htm Gruss. Paul
[Bei dieser Antwort wurde das Vollzitat nachträglich automatisiert entfernt]
Hallo Paul!
Danke für den Link. Immerhin erinnere ich mich jetzt wieder, was man mir damals auf die Wunde gab: Polyethylenglykol.
Trotzdem ist meine Frage noch nicht geklärt: Was passiert auf molekularer Ebene, was die Verätzungen hervorruft? In Deinem Link finde ich nur den lapidaren Satz: „Ihre lokale toxische Wirkung erlangen Phenole aufgrund der Denaturierung von Zellproteinen.“
Aber warum denaturieren die Proteine? Ist dafür wirklich die Wirkung als Säure verantwortlich? Aber wie sollen die Phenol-Moleküle sonst mit Proteinen reagieren? Vor allem so aggressiv?
Gruß, Michael
Hallo Michael: In meiner ersten Antwort schrieb ich dass Phenol pur pKs 10 hat, das heisst alkalisch (nicht sauer!) wirkt. Beachte auch die Angaben zur systemischen Wirkung (radikalvermittelte Reaktionen), Hyperventilation durch Stimulierung des Respirationszentrums, sowie Methämoglobinämie infolge Oxydation des Hämoglobins. Phenol wirkt gentoxisch, führt zu Schwesterchromatidaustausch, inhibiert die DNA-Reparatur, erzeugt oxidative DNA-Schäden, etc… studiere: http://www.baua.de/prax/ags/trgs905_108_95_2.pdf Gruss. Paul
Hallo Paul!
Trotzdem ist meine Frage noch nicht geklärt: Was passiert auf
molekularer Ebene, was die Verätzungen hervorruft? In Deinem
Link finde ich nur den lapidaren Satz: „Ihre lokale toxische
Wirkung erlangen Phenole aufgrund der Denaturierung von
Zellproteinen.“
Aber warum denaturieren die Proteine? Ist dafür wirklich die
Wirkung als Säure verantwortlich? Aber wie sollen die
Phenol-Moleküle sonst mit Proteinen reagieren? Vor allem so
aggressiv?
Gruß, Michael
Hallo Paul,
Du schreibst:
Beachte auch die Angaben zur systemischen Wirkung
(radikalvermittelte Reaktionen), Hyperventilation durch
Stimulierung des Respirationszentrums, sowie Methämoglobinämie
infolge Oxydation des Hämoglobins. Phenol wirkt gentoxisch,
führt zu Schwesterchromatidaustausch, inhibiert die
DNA-Reparatur, erzeugt oxidative DNA-Schäden, etc…
In Ordnung. Was aber hat das mit meiner Frage zu tun:
Trotzdem ist meine Frage noch nicht geklärt: Was passiert auf
molekularer Ebene, was die Verätzungen hervorruft?
Michael
Hallo Michael: Aus der erwähnten Literatur habe ich einiges zitiert was auf molekulargenetischer Ebene abläuft. Glaubst Du das alles leistet keinen Beitrag (neben der alkalischen Wirkung) zu dem was als „Verätzung“ sichtbar wird? Mit alkalischen Substanzen (z.B. bei PCR) werden die Wasserstoffbrücken zwischen den DNA-Basen aufgehoben. Das ist auch etwas was auf molekularer Ebene passiert. Gruss. Paul