Hallo ihr!
Ich habe in der Schule die Aufgabe bekommen, herauszufinden, wieso es
leicht möglich ist, das H+ der Carboxylgruppe einer Carbonsäure abzuspalten, sodass diese in Wasser H3O+ Ionen „ermöglicht“, und wieso
das mit einem Alkohol nicht bzw sehr viel schwerer möglich ist.
Ich bin jetzt irgendwie nur soweit, dass ich denke es hat irgendwas
mit der Polarität zu tun. hab irgendwo gelesen, dass es bei der carbonsäure auf Grund ihrer hohen Polarität leichter ist ein H abzuspalten.
Meine Frage ist jetzt aber, warum?
Wie ist denn die Polarität von einer Carbonsäure, zb Essigsäure, und wieso wird es dadurch leicht ein H abzugeben?
Ich hoffe ihr könnt mir helfen 
Liebe Grüße und danke schonmal
Tina
Hallo!
Nehmen wir mal als Beispiele Mathanol CH3OH und Ameisensäure CHOOH.
Wenn wir die beiden Moleküle dissoziieren erhalten wir
a) Methanolat CH3O- und H+
b) Formiat CHOO- und H+
Das Formiat-Ion solltest Du Dir mal hinzeichnen. Es gibt zwei mesomere Grenzstrukturen, bei denen die negative Ladung entweder beim einen oder beim anderen Sauerstoffatom zu finden ist. Die Wahrheit liegt irgendwo dazwischen. Das ist für das Molekül ein besonders wahrscheinlicher Zustand. Man sagt, er ist „mesomerie-stabilisiert“.
Beim Methanolat-Ion ist das nicht möglich.
Gruß, Michael
Hallo Du,
Ich hoffe ihr könnt mir helfen
also ein Teil der Antwort hat Michael schon gegeben.
Dazu kommt noch, daß zwei Sauerstoffatome stärker das Elektron des Wasserstoffs ‚abziehen‘ als ein Sauerstoffatom.
Gandalf
Hallo ihr Beiden!
Erstmal vielen Dank für eure Antworten.
Aber ich muss zu meiner Schande gestehen, dass ich es nicht
ganz verstande habe.
Wir sollten das am beispiel von Ethanol und Essigsäure machen,
und es stand auch als Tipp, dass man sich die Moleküle hinmalen solle, und die Polaritäten einzeichen.
Das haben wir auch probiert, allerdings hat uns das auch nicht weitergeholfen. Ich weiß aber auch nicht ob das richtig war was wir gemacht haben, wir haben halt bei den Atomen die Jeweils höhere Elektronegativtät als die benachbarten hatten, ein - hingeschrieben und bei den anderen logsicherweise ein +.
Das hat uns aber nicht weitergebracht.
Ich konnte mir unter euren beschreibungen irgendwie nicht viel
vorstellen, weil ich den Begriff „mesomer“ oder „mesomer-stabilisiert“ noch nie gehört habe, und wir davon auch im Unterricht noch nichts hatten. ich hab zwar bei wikipedia nachgeguckt aber für mein Verständnis hat mir das nicht viel gebracht.
Ist mir auch ein bisschen peinlich
Also was ich jezz aus euren Antworten nich rausfiltern konnte,
Wieso ist es bei der Carbonsäure also zb Essigsäure
leicht das H+ abzuspalten? Gibts da vielleicht ne etwas einfachere
Antwort mit weniger Fremdnworten …
Ich schäme mich und hoffe ihr könnt mir trotzdem nochmal helfen…
Liebe Grüße
Ein Dummerchen
Hallo!
Ich versuch mal das mit der Mesomerie zu erklären oder besser: zu veranschaulichen. Mit ASCII-Art kriege ich das nicht hin, also versuche ich es in Worten. Egal ob Methanolat oder Ethanolat, die funktionelle Gruppe sieht gleich aus:
An ein C-Atom sind zwei Sauerstoffatome gebunden. Eins über eine Einfachbingung und eins über eine Doppelbingung. Das mit der Einfachbindung hat 3 freie Elektronenpaare, das mit der Doppelbindung nur zwei. Das C-Atom geht noch eine weitere Bindung ein, und zwar mit einem H-Atom (im Falle von Formiat) bzw. einem Kohlenwasserstoffrest (im Falle von Acetat und allen anderen Carbonsäure-Ionen). Wir kümmern uns nur um das C-Atom und seine beiden O-Atome.
Sagen wir das linke O-Atom ist dasjenige mit der Doppelbindung. Dann hat es 8 Elektronen, wovon es sich 4 mit dem C-Atom teilen muss. Es bleiben 6 Elektronen übrig. Rein formal trägt dieses O-Atom also keine Ladung. Beim rechten O-Atom sieht es anders aus. Es teilt sich nur 2 Elektronen mit dem C-Atom, übrig bleiben 7 Elektronen, das ist eins zuviel für O, also befindet sich hier eine negative Ladung. (Nur der Vollständigkeit halber: Das C-Atom ist vier Bindungen eingegangen. Das heißt, dass es sich alle Elektronen mit den Nachbaratomen teilen muss. Formal bleiben also 4 Elektronen für das C-Atom übrig. Das passt wieder genau).
Wenn wir diese Überlegungen für das Ethanolat gemacht hätten, wäre es bis hierher alles genau gleich gewesen.
Gehen wir aber nochmal zurück zum oberen Abschnitt: Wer sagt denn eigentlich, dass das linke O-Atom die Doppelbindung abgekriegt hat und das rechte O-Atom die Einfachbindung? Könnte es nicht auch anders herum sein? Natürlich könnte es das! Man kann von außen gar nicht unterscheiden, welches O-Atom die Doppelbindung bekommt und welches die Einfachbindung. Folglich wäre es richtiger (aber irgendwie immer noch falsch), wenn man sagen würde, dass beide O-Atome jeweils eine „Anderthalb-Bindung“ ausbilden. (An dieser Stelle kürzen wir ein bisschen ab und drücken uns um die quantenmechanischen Probleme dieser Geschichte…) Das Ergebnis ist jedenfalls, dass das Elektron bei den beiden O-Atom ganz gut aufgehoben ist: Es hat genug Platz und fühlt sich nirgends als das fünfte Rad am Wagen. Deswegen ist dieser Zustand ziemlich stabil.
Eure Lehrerin wollte das bestimmt nicht hören, wenn Ihr noch nichts von Mesomerie gehört habt. Dann ist Gandalfs Lösung sicherlich diejenige, die im Sinne der Aufgabe eher der Erwartung enstpricht. Es ist auch richtig, was er schreibt. Ich glaube aber nicht, dass seine Erklärung den Haupteffekt ausmacht.
Michael
Danke für deine ausführliche Antwort Michael! 
Also ich hab jetzt zumnidest generell verstanden worum es
dir geht, aber ich glaub auch nicht, dass der Lehrer sowas
komplexes hören will…
Zu Gandaldfs Ausführung hab ich noch ne Frage,
Er spricht ja jetzt davon, dass die beiden O atome ein ELEKTRON
abziehen. Also geht es jezz um die O Atome der Carboxylgruppe?!
Und die ziehen das elektron des Hs stärker an als das eine Sauerstoffatom des H2O Moleküls?
Oder wie ist das gemeint?
Und wie kommt es dann dass das H trotzddem zum Wasser wandert,
wenn auch nur als H+. bleibt das Elektron dann bei der Carboxylgruppe?
Jetzt bin ich total verwirrt…
Hallo!
Ich habe mir gerade überlegt, welcher von unseren beiden Effekten wohl der entscheidendere sein wird. Was meinst Du?
Angenommen die Polarität ist entscheidend. Dann müssten theoretisch noch polarere Gruppen einen noch stärkeren Einfluss haben. Was ist also azider:
Eine beliebige Alkansäure, das zugehörige 1-Flour-Alkanol oder 1-Chlor-Alkanol?
(Ich habe keine Ahnung, ob diese Verbindungen tatsächlich existieren).
Michael
Hallo!
Zu Gandaldfs Ausführung hab ich noch ne Frage,
Er spricht ja jetzt davon, dass die beiden O atome ein
ELEKTRON
abziehen. Also geht es jezz um die O Atome der
Carboxylgruppe?!
Ja.
Und die ziehen das elektron des Hs stärker an als das eine
Sauerstoffatom des H2O Moleküls?
Oder wie ist das gemeint?
Ah, jetzt ist mir klar, worum es Dir geht! Ja, wir meinen die Elektronen im Säure- bzw. Alkoholmolekül, und zwar ganz konkret die beiden Elektronen, die das H-Atom binden. Machen wir mal einen kurzen Ausflug in die Anorganik. Warum ist Salzsäure (HCl) sauer? Das Cl-Atom hat eine so große Elektronegativität, dass es alle Elektronen an sich reißt. Das H+ ist nicht mehr gebunden, verabschiedet sich und sucht sich einen neuen Partner, am besten ein H2O-Molekül.
Bei organischen Säuren funktioniert das ganz genau so: Wir müssen uns überlegen, warum das Molekül dem H-Atom die Elektronen wegnehmen will. Dafür hat der Alkohol einen Grund: O ist elektronegativer als H. Die Karbonsäure hat aber drei Gründe: Erstens: O ist elektronegativer als H. Zweitens: Es gibt noch ein weiteres O-Atom, das auch noch kräftig dran zieht (Gandalf). Drittens: Durch die Mesomerie fühlt sich das überschüssige Elektron „zwischen“ den O-Atomen pudelwohl (ich). Die drei Argumente zusammen wiegen schwerer als das eine des Alkohols. Also ist die Karbonsäure sauerer als der Alkohol.
Michael