Es sollte unter Windows laufen und eben irgendwie zwischen dem
David der per Pop3 mehrere Postfächer abruft die Mails per SSL
vom 1&1 Server abhohlen.
Das wäre dann in der Tat ein Proxy - nämlich der von Sebastian schon vorgeschlagene stunnel. Eine Websuche nach den Stichworten ‚stunnel pop3‘ führt zu etlichen Tutorials (die allerdings nicht alle einschlägig sind, du willst einen pop3-Client sichern, keinen pop3-Server).
Die Alternative wäre, einen ‚distributing pop3 client‘ zu nutzen - aber genau das tust du (sofern meine Vorstellung vom David nicht völlig nebst der Kapp ist) ja bereits! Da kenne ich unter Windows (als freie Software) nur eine Alternative, nämlich den Mercury - der aber m. W. ebenfalls kein spop3 unterstützt und ausserdem keinerlei Support mehr erfährt.
Gruß