Hi maxet,
*grins* nun das ist eine Frage, die sicher jeder „Hobbyflieger“ in Deinem engeren und weiteren Bekanntenkreis gerne hören wird. Denn zahlende Passagiere sind immer gerne genommen. Aber der Reihe nach zu Deinen Fragen.
- Welche Maschinen kommen dafür üblicherweise in Frage ?
*grins* irgendwie liegt mir jetzt auf den Tasten „Welches Auto kommt in Frage um in Deutschland rumzufahren“? Und die Antwort ist bei Flugzeugen generell die gleiche: im Prinzip jedes, aber in unterschiedlicher Zeit und mit unterschiedlichem Komfort. Das heisst, auch mit einem Motorsegler kannst Du von München nach Flensburg fliegen, wirst aber um einiges länger unterwegs sein als mit einer Trinidad und Dein Allerwertester wird Dir bei ersterer Variante ungleich mehr schmerzen 
Generell gilt: je schneller und komfortabler umso teurer (so wie beim Auto ja auch). Sprich, der Motorsegler wird vielleicht so 70 Euro die Sunde kosten, für ne Trinidad bist Du schon bei 250 Euro (Achtung: alle Preise als grobe Hausnummern zu sehen, es gibt da massive Unterschiede von Vercharterer zu Vercharterer). Dafür bist Du vielleicht mit dem Motorsegler mit 80 NM unterwegs und mit der Tinidad mit 140. Ist also ne Abwägungssache.
Ein weiterer Punkt ist, zu wievielt Ihr die Reise machen wollt. Klar, je mehr Leute in die Kiste passen umso teurer wird’s 
Dann ist noch die Frage, ob Ihr die Reise bei „jedem Wetter“ machen wollt (Geschäftstermin) oder einfach an „einem schönen Wochenende im Sommer nach Norderney“ fliegen wollt. Denn natürlich gilt: je „besser“ (will sagen: wetterunabhängiger) die Maschine ausgerüstet ist, umso teurer.
- Gibt es Piloten, die aus Spass fliegen und Passagiere
mitnehmen ?
Da ja für die Verlängerung der Privatpilotenlizenz eine gewisse Anzahl von Flugstunden erforderlich ist und die meisten Privatflieger eher keine Krösusse sind, gibt’s diese Möglichkeit sicher immer.
- Wie wird es üblicherweise gehandhabt, wenn zwischen Hin-
und Rückflug mehr als 24 h Zeit sind ? Also der Fall: Sa, 9.00
Uhr Start, 12.00 Uhr Landung, Rückflug 19.00 Uhr Start.
Das ist vom Piloten aus normalerweise nicht das Problem (auch hier wieder die Einschränkung, wenn’s um 19 Uhr schon dunkel ist, gehen nicht mehr alle Flugplätze und Maschinen). Einzig schreiben manche Vercharterer mindestens xx Flugstunden am Tag/Wochenende vor. Aber das scheint mir ja bei Dir nicht das Problem zu sein.
Vielleicht noch eine Anmerkung: es kann sein, dass sich Dein Pilot für eine längere Strecke einen Copiloten wünscht
Das müsstet Ihr halt abklären.
Empfehlen kann ich Dir niemanden, aber zumindest in den Vereinen, die ich so kenne ist’s so, dass für solche Flüge die Piloten sehr sorgfältig ausgewählt werden. Sprich, das darf nicht jeder Trottel machen 
Tja, was sonst? Am besten Du gehst einfach mal auf Euren örtlichen Flugplatz und informierst Dich, ob die das machen und was für Maschinen sie so haben. Oder Du fragst hier nochmal nach 
*wink*
Petzi
PS: Sag mal, willst diese Reise nicht von Zürich aus machen *fg*?