Hallo,
mal eine Frage. Wenn ich ein Ester sauer hydrolysieren will, wird die Verbindung protoniert. Das heisst es wandert ein Sauerstoffatom zum Ester und polarisiert den Kohlenstoff stärker, damit dieser von Wasser angegriffen werden kann.
Nur ist das so, dass wirklich nur EIN EINZIGES Wasserstoffatom (wie häufig in Skizzen, usw… dargestellt wird) zum Ester wandert, oder wandern mehrere (abhängig von der Säurestärke) Wasserstoffatome zum Ester und wirken damit in kombination?
Hallo Mordor,
deine Antwort lässt sich einfach beantworten, indem du mesomere Grenzformeln des vom Proton angegriffenen Esters formulierst.
http://www.uni-mainz.de/FB/Chemie/Draeger/ChfB/VChfB… (übrigens der 2te treffer zum Begriff Esterhydrolyse)
Das Sauerstoffatom trägt nach der Protonierung natürlich eine positive Ladung, da das Elektonenpaar für die Bindung von ihm stammt. Nun kannst du dir eigentlich schon denken, dass ein weiteres Proton nicht gerne an ein schon positiv geladenes Sauerstoff angreift.
Die zweite mesomere Grenzformel für diese Verbindung besitzt ein neutrales Sauerstoff und ein positiv geladenes Kohenstoffatom (durch umklappen der Doppelbindung des Esters hin zum Sauerstoff). Die positive Ladung am Kohlenstoff begünstigt natürlich nun die Anlagerung von Wasser und die nachfolgende Hydrolyse.
Frage beantwortet?
Einen schönen Feiertag
Thomas
Hallo,
jap, das klingt logisch 
Vielen vielen Dank!