R- oder S-Konfiguration, Prioritäten bestimmen

Wissenschaft Chemie
#1

Hallo ihr lieben Chemiker!

Da bei mir in einer Woche eine Klausur in der organischen Chemie ansteht (was leider Gottes überhaupt nicht mein Interessengebiet ist und immer wieder arge Verständnisprobleme hervorruft *heul*), kämpfe ich mich gerade durch die Seminaraufgaben, und dies ist nun die erste Fall, über die ich immer wieder stolpere. ich hoffe ihr könnt mir das irgendwie verständlich machen.

Aufgabe ist, die R- oder S- Konfiguration am Stereozentrum eines Moleküls anzugeben.
Also ich habe es soweit begriffen, dass ich die Substituenten nach Prioritäten ordnen soll, mir dann den mit der niedrigsten Priorität quasi wegdenke, und dann eine Verbindung zeichne vom Substituenten mit der höchsten Priorität (also 1) bis zu dem mit der dritten…und je nachdem in welche Richtung ich den Kreis ziehe ist es dann R wie „richtig rum“, also mit der Uhr :wink: ) oder S.

Tja, mein Problem liegt bei der Bewertung von Prioritäten.
Ich habe also 4 Substituenten, und schaue mir beim jeweils direkt ans Stereozentrum gebundene Atom an, an welcher Stelle es im Periodensystem steht.
Jetzt habe ich aber zB folgende drei Substituenten (das H lass ich schon mal aus): CH3, C(CH3)3, und CH2CH2OCH2CH3

Ordnungszahlen sind ja erst mal alle gleich, und die Massen der Cs auch.
Wie gehe ich jetzt weiter vor in der Prioritätsbestimmung? Schaue ich mir jetzt alle anderen Atome des Anhangs gleichzeitig noch an? Oder picke ich mir eins raus?

Mag mir das jemand so erklären, dass auch ich Chemiedussel es begreife?

Lieben dank schonmal
aj

Ps: sehr gut möglich, dass ich mich die Tage noch öfter an euch wende :wink:

#2

Hallo Du liebe Atrox,

Mag mir das jemand so erklären, dass auch ich Chemiedussel es
begreife?

die CIP-Konventionen kennst Du? (Cahn-Ingold-Prelog-Konvention)
http://de.wikipedia.org/wiki/Cahn-Ingold-Prelog-Konv…
viel besser als der Wiki-Link kann ich s auch nicht erklären.

Wenn die ersten Atome am Stereozentrum gleich sind (z.B. C-Atome), dann wiederholt sich das SPiel an den Atomen, die an diese Atome gebunden sind. In Deinem Fall wäre das beim n-Alkyl zwei mal H und einmal C, beim tert.-Alkyl dreimal C. Der n-Alkylrest hätte somit eine niedrigere Ordnung als der tert-Alkylrest.

Soweit klar?

Gandalf

#3

Huhu!

Ja, wiki habe ich natürlich als erstes geplündert, es dort aber nicht ganz nachvollziehen können.
Aber ich glaube dein Zusatz dazu hat mich jetzt erleuchtet.

Also CH3 ist von geringster Priorität, weil die drei an es gebundenen Atome H und damit von niedrigster Priorität sind
CH2CH2OCH2CH3 ist zweite Priorität, weil zwei H und ein C gebunden
und C(CH3)3 hat höchste, weil da 3 Cs direkt gebunden sind?

Ich glaube ich habs…gar nicht so schwer, wenn mans einmal weiß :wink:

Hab gleich noch eine Frage, hat möglicherweise was damit zu tun, bin mir nicht sicher. Wir sind bei den Alkoholen, und man soll Strukturformeln zeichnen. Was bedeuten denn diese (2S)-, (2S, 3R)- und so weiter vor den Namen? Bezeihen die sich auch auf diese Konfigurationen und an welchen Stellen des Moleküls sie vorkommen? Oder ist das was ganz anderes?

lieben Dank schon mal, du hast mir sehr weiter geholfen. das mit den Konfigurationen könnte ein Teil der Klausur werden.
aj

#4

Moin Chemiekannitverstan :wink:

Was bedeuten denn diese (2S)-,
(2S, 3R)- und so weiter vor den Namen? Beziehen die sich auch
auf diese Konfigurationen und an welchen Stellen des Moleküls
sie vorkommen?

genau das.
Wenn mehrere Stereozentren in einer Verbindung vorkommen, dann benennt man das jeweilige Zentrum mit der Nummer des Atoms, wie man es auch bei der ‚normalen‘ Nomenklatur beziffert mit der entsprechenden Information bzgl. der Konfiguration.

Gandalf

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#5

fein, danke! ;-D owt
.