Reaktion Pentan mit Brom und dann mit NaI in Aceto

Wissenschaft Chemie
#1

Wer kann mir bei der Frage behilflich sein?!

Wie reagiert Brom mit Pentan?

Wie reagiert das Produkt weiter mit NaI in Aceton?

Mir ist klar das bei der ersten Reaktion eine radikale Substitution vonstatten geht. Mir ist allerdings nicht klar an welchen C Atom das Brom angreift. Ich dachte immer Brom kann nur an tertiären C Atom angreifen.

Zweite Reaktion: Ich denke das da keine Reaktion von statten geht da Br eine bessere Abgangsgruppe ist als Iod.

Lieg ich mit meiner Vermutung richtig?
Bitte nur antworten wenn ihr die 100 prozentige Lösung kennt. Vielen Dank im Voraus.

#2

Da ich mir nicht 100 % sicher bin gebe ich lieber keine Antwort…

#3

haha dennoch danke. was wäre den deine vermutung?

Da ich mir nicht 100 % sicher bin gebe ich lieber keine
Antwort…

#4

Meine Vermutung wäre die Wagner-Meerwein-Umlagerung, welche besagt, dass zwar an dem primären C-Atom angegriffen wird, jedoch sich das ganze auf das sekundäre umlagert… Nach Möglichkeit wird auf das Tertiäre C-Atom umgelagert. Weiterhin hat das Lösemittel einen sehr großen Einfluss auf die Dissoziation der Moleküle, was zwar dazu führt, dass Brom besser Angelagert wird da Iod besser in Aceton Stabilisiert wird. Problem an der Sache: ich bin mir nicht sicher…

#5

Vielen Dank für die Antwort.

Also ich habe mir einfach gedacht es auf jeden Fall in der ersten Reaktion zu 2-Brompentan oder 3-Brompentan kommt.(Radikalische Substitution)

Beim Zweiten Schritt verdrängt das Iod das Brom. Da NaBr in Aceton ausfällt und das Gleichgewicht zu Iod verschoben wird. (SN2 Reaktion)

So hab ich entweder 2-Iodpentan oder 3-Iodpentan als Produkt.

#6

Vermutlich gibt es unter den erforderlichen radikalischen Bedingungen (Starter z.B. Dibenzoylperoxid oder mit UV-Bestrahlung) ein Gemisch aus 2- und 3-Brompentan, die dann mit NaI zum entsprechenden Alkyliodid reagieren (Finkelstein-Reaktion). Iodid ist sowohl das bessere Nucleophil als aich die bessere Abgangsgruppe als Bromid und kann somit SN-Reaktionen katalysieren.