hi,
ne frage, ich hab im chemie buch gelsen, dass der siedpunkt von phenol 182 grad und von anilin 184 grad ist. doch miener meinung nach müsste es anders sein. so wie ich es denke, wir bei phenol das o in der hydrocygruppe von dem H viel negative ladungsdichte bekommen, da es ziemlich polar dort ist und o die höchste elektronegativität hat.
bei anilin ist das N nicht ganz so elektronegativ und zusätzlich sind 2 H’s da von welchen es die dichte kriegen kann und ist dann doch nicht ganz so stark polar.
und um diese bindungen aufzubrechen braucht man nciht so viel energie oder?
oder kann man es so erklären, da es 2 mal wasserstoffbrückenbindungen sind, sie schwieriger zu brechen sind??
danke schon mal für antworten( schreibe morgn chemie schulz^^)
Hallo manuxxx!
Das Problem bei Phenol und Anilin ist, dass es sich um „Verwandte“ des Benzols handelt. Diese weisen eine hohe Elektronendichte im delokalisierten pi-Elektronensystem auf. Die angeknüpften Gruppen, also OH- und NH2-Gruppe, verfügen nun über sogenannte +M-Effekte. Das bedeutet, dass sie gerne Freie Elektronenpaare in das delokalisierte pi-Elektronensystem schieben möchten. Stell dir das einfach vor, wie Kinder, die Karusell fahren. Da will auch keiner außenvor bleiben.
Nun kann die OH-Gruppe theoretisch mehr Freie Elektronenpaare in das delokalisierte pi-Elektronensystem schieben, als die NH2-Gruppe. Je mehr Freie Elektronenpaare reingedrückt werden können, umso stabiler wird das System. Heißt, die Siedetemperatur von Phenol ist Höher als die von Anilin.
Hoffe du kannst damit was anfangen.
Liebe Grüße
KnuddelGruftie
Hallo manuxxx:
hi,
ne frage, ich hab im chemie buch gelsen, dass der siedpunkt
von phenol 182 grad und von anilin 184 grad ist.
Das ist richtig. Phenol (C6H5OH) hat Sdp: 181,7°C; Smp.: 43°C; Dichte: 1,0576 Gr./cm3. Anilin (C6H5NH2) hat Sdp.: 184°C; Smp.: -6,2°C; Dichte: 1,02173 Gr./cm3.
doch miener
meinung nach müsste es anders sein. so wie ich es denke,
Die zwischenmolekularen Kräfte zwischen Phenol und Anilin „denken“ offenbar anders.
wir
bei phenol das o in der hydrocygruppe von dem H viel negative
ladungsdichte bekommen, da es ziemlich polar dort ist und o
die höchste elektronegativität hat.
bei anilin ist das N nicht ganz so elektronegativ und
zusätzlich sind 2 H’s da von welchen es die dichte kriegen
kann und ist dann doch nicht ganz so stark polar.
oder kann man es so erklären, da es 2 mal
wasserstoffbrückenbindungen sind, sie schwieriger zu brechen
sind??
Die für den Siedepunkt (Sdp.) bei Phenol und Anilin massgebenden Kräfte dürften H-Brücken zwischen -OH resp. zwischen -NH2 sein, die oft als „Bindungen“ bezeichnet werden, aber eben keine sind. Anilin hat am N 2 H, Phenol am O nur 1 H. Anilin kann theoretisch also mehr H-Brücken bilden; wichtig ist aber immer auch der Abstand zwischen den H-Brücken, den kenne ich nicht.
danke schon mal für antworten( schreibe morgn chemie schulz^^)
Bitte, Gruss; Paul
Hallo Knudel-Gruftie:
Hallo manuxxx!
Das Problem bei Phenol und Anilin ist, dass es sich um
„Verwandte“ des Benzols handelt. Diese weisen eine hohe
Elektronendichte im delokalisierten pi-Elektronensystem auf.
Die angeknüpften Gruppen, also OH- und NH2-Gruppe, verfügen
nun über sogenannte +M-Effekte. Das bedeutet, dass sie gerne
Freie Elektronenpaare in das delokalisierte
pi-Elektronensystem schieben möchten.
Nun kann die OH-Gruppe theoretisch mehr Freie Elektronenpaare
in das delokalisierte pi-Elektronensystem schieben, als die
NH2-Gruppe. Je mehr Freie Elektronenpaare reingedrückt werden
können, umso stabiler wird das System.
Was bezeichnest Du als System (Benzolkern + -OH oder -NH2)?
Heißt, die
Siedetemperatur von Phenol ist Höher als die von Anilin.
Falsch, Die Fakten sind Phenol, Sdp.: 181,7°C; Anilin, Sdp.: 184°C.
Die Theorie richtet sich nach den Fakten, nicht umgekehrt! Entwickle eine Theorie mit H-Brücken.
Hoffe du kannst damit was anfangen.
Hoffentlich nicht.
Liebe Grüße
KnuddelGruftie
Gruss. Paul
Hallo Paul,
bei dem geringen Unterschied der Siedepunkte von Phenol und Anilin von Delta ca. 2,3 °C, würde ich mir gar keine Gedanken machen, wo der wohl herkommt. Das ist kein Unterschied. Was will man denn da über OH- Brücken, Abstände zwischen den H- Brücken, delokalisierte Elektronen usw. hineingeheimnissen?
Ein ganz einfacher Zusammenhang ergibt sich zwischen Molekulargewicht und Siedepunkt z.B. der homologen Reihe: Benzol, Toluol, Ethylbenzol, n-Propylbenzol und n-Butylbenzol.
Mit steigendem Molekulargewicht nimmt der Siedepunkt von 80°C beim Benzol bis 183°C beim
n-Butylbenzol nahezu linear zu.
Sowohl das Molekulargewicht als auch der Siedepunkt liegen - jeweils bei Anilin und bei Phenol - nahe beieinander.
Nebenbei bemerkt seid ihr - du und KnuddelGruftie - zwei sehr gutmütige Zeitgenossen. Ich halte es von „manuxxx“ für eine Ungezogenheit seinen (erhofften) Gesprächspartnern so ein orthographisches Machwerk anzubieten.
Es gibt im Netz unentgeltliche Schreibprogramme mit der Möglichkeit einer Rechtschreibprüfung.
Die anzuwenden ist doch nicht zu viel verlangt! Das gehört zur einfachsten Anforderung selbst an Analphabeten, wenigstens eine Primitiv-Netiquette einzuhalten.
Gruss
watergolf