Spezielle Frage zu Chemie

Wissenschaft Chemie
#1

Guten Abend,
derzeit bereite ich mich auf meine bevorstehende Abschlussklausur in Chemie vor (Nebenfach).
Eine Sache ist mir unklar: wenn ich zB. die Strukturformel von Glucose aufschreiben soll, wird doch von mir erwartet, dass ich die OH-Gruppen auf die „richtigen“ Seiten schreibe. Nun habe ich in den Vorlesungen gelernt, dass Atome um die Achse von Sigma-Bindungen frei drehbar sind (daher gibt es cis-/trans-Isomere erst bei Alkenen oder Alkinen) und die C-Kette der Glucose hat ja nur Einfachbindungen. Demnach könnte ich alle OH-Gruppen untereinander schreiben und sagen Glucose und Ribose wären ein und das selbe. Ich gehe aber davon aus, dass das als falsch bewertet wird.
Gibt es eine chemische Erklärung für meinen Irrglauben?

#2

Hallo Pierre-Luc,

Glucose und Ribose sind nicht identisch, die Glucose hat 6 C-Atome in der Kette, Ribose nur 5. Damit auch eine HC-OH Gruppe mehr als die Ribose.

Gruß, Steff

#3

Richtig, danke, ich meinte natürlich die Allose.
Aber wie ist es nun mit der Drehung um die Sigma-Bindung und damit der Anordnung der OH-Gruppen?

#4

hm, ich bin Anorganiker, kein Organiker gestehe ich schmunzelnd.
Nun ja, bei der Allose liegen alle OH-Gruppen in der gleichen Ebene, bei der Glucose liegt eine OH-Gruppe gegenüber der anderen drei.
Aber schau doch mal, was wikipedia dazu sagt.

Einstweilen gute Nacht, Steff

#5

Moin,

Eine Sache ist mir unklar: wenn ich zB. die Strukturformel von
Glucose aufschreiben soll, wird doch von mir erwartet, dass
ich die OH-Gruppen auf die „richtigen“ Seiten schreibe.

Du sprichst also von der Fischer-Projektion

Nun
habe ich in den Vorlesungen gelernt, dass Atome um die Achse
von Sigma-Bindungen frei drehbar sind (daher gibt es
cis-/trans-Isomere erst bei Alkenen oder Alkinen) und die
C-Kette der Glucose hat ja nur Einfachbindungen.

Das schon, aber Du hast eine Reihe von asymetrischen Kohlenstoffatomen
Da sind zwar nur Einfachbindungen, aber versuch mal Deine Hände zur Deckung zu bringen, daß wirst Du auch nicht schaffen.
Wenn Du nun mehrere Hände stapelst, schau mal, was da passiert.

Gibt es eine chemische Erklärung für meinen Irrglauben?

Eine chemische nicht, aber eine topologische.
Schau Dir mal den Wiki-Artikel über die Fischerprojektion an, da wird das m.E. recht gut erklärt.

Gandalf

#6

Schau Dir mal den Wiki-Artikel über die Fischerprojektion an,
da wird das m.E. recht gut erklärt.

Gandalf

Danke. Das erklärt Einiges.

#7

Moin,

Das erklärt Einiges.

wenns noch genauer sein soll, dann schau Dir mal die CIP-Konvention an.
Dort wird die exakte Konfiguration eines jeden Stereozentrums bestimmt.

Gandalf

#8

Mal ganz trivial:

Es gibt doch 2 Formen der Glucose, die D-Glucose (in der Natur vorkommend) und die L-Glucose, die nur synthetisch herzustellen ist und kaum Bedeutung besitzt.

Schaut man sich die Fischer-Projektionen der beiden Formen an, stellt man fest, dass die beiden Formen spiegelbildlich zueinander liegen.

Liegt es vielleicht daran, dass Dein Lehrer von Dir die D-Form sehen will ?!

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/…

http://de.wikipedia.org/wiki/Glucose

Is nur mal ne Vermutung meinerseits.

LG, Jan