Guten Tag,
habe eine Frage und hoffe sehr, dass mir jemand helfen kann, sitze schon seit einer Woche an diesem Problem und verstehs einfach nicht.
Also, ich hab ein 4-tert-Butylphenol, welches in Anwesenheit von Natronlauge mit Formaldehyd reagieren soll.
D.h. ich deprotoniere zuerst das 4-tert-Butylphenol. Dann erhalte ich ja 4 mesomere Grenzstrukturen, richtig?
Wie kann ich jetzt da sagen, welches das „stabilste“ ist bzw. mit welchem ich die Reaktion weiterführe?
Denn endgültig soll eine ortho-Hydroxymethylierung entstehen…Zumindest sieht so das Produkt nachher aus 
Und das Phenolat sollte ja dann als Nucleophil reagieren und das Formaldehyd am C-Atom (Elektrophil) angreifen…
Oder lieg ich komplett daneben??
Hoffentlich kann mir jemand helfen. Danke schon mal, Mia
Hallo!
habe eine Frage und hoffe sehr, dass mir jemand helfen kann,
sitze schon seit einer Woche an diesem Problem und verstehs
einfach nicht.
Du machst da Sachen zu Problemen, die keine sind.
Also, ich hab ein 4-tert-Butylphenol, welches in Anwesenheit
von Natronlauge mit Formaldehyd reagieren soll.
Ja, das wird in ortho reagieren hin zu einem CH2OH Rest.
D.h. ich deprotoniere zuerst das 4-tert-Butylphenol. Dann
erhalte ich ja 4 mesomere Grenzstrukturen, richtig?
Du kannstzumindest 4 halbwegs plausible Grenzstrukturen erzeugen.
Wie kann ich jetzt da sagen, welches das „stabilste“ ist bzw.
mit welchem ich die Reaktion weiterführe?
Die stabilste ist vermutlich die mit der Ladung am O.
Das zweite ist eine andere Frage.
Denn endgültig soll eine ortho-Hydroxymethylierung
entstehen…Zumindest sieht so das Produkt nachher aus
Ja, das war zu erwarten.
Und das Phenolat sollte ja dann als Nucleophil reagieren und
das Formaldehyd am C-Atom (Elektrophil) angreifen…
Oder lieg ich komplett daneben??
Ne, das stimmt schon.
Aber man muss sich dennoch Gedanken machen, warum dort in ortho die Reaktion passiert.
Am Ring dirigieren O- als auch Alkylgruppen nach ortho und para.
Auch das O- ist ein Nucleophil.
Der tert-Butylrest ist aber sehr sperrig und versperrt die Reste von dessen ortho Position.
Daher entstehen keine meta Produkte.
Und das O- ist nicht so sehr nucleophil, weil die positive Ladung über den Ring stabilisiert wird.
Gruß,
Stefan
Ja, das wird in ortho reagieren hin zu einem CH2OH Rest.
Ja richtig…mit einem Ch2oh Rest…und dann soll sich dort ein neues 4-tert-butyl-phenol dranhängen, d.h. 2 phenole über eine Ch2 gruppe verbunden.
Nur dieser letzte Schritt ist mir ein Rätsel. OH ist ja eigentlich eine schlechte Abgangsgruppe, d.h. wie bekomme ich das da weg damit das andere Phenol verbunden werden kann???
Vielen Dank für die anderen antworten, die haben mir schon mal sehr geholfen…
Gruß, Mia
Hallo!
Such mal nach Resol.
Hier zwei Seiten dazu:
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/9/m…
http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/kunststoffe…
Wie das genau funktioniert, weiß ich nicht.
Ich denke, unter hohen Temperaturen lässt sich dort H2O abspalten im Sinne einer Sn1 Reaktion.
Aber genaueres weiß ich dazu auch nicht.
Viele Grüße,
Stefan