Synthese eines Azofarbstoffes

Wissenschaft Chemie
1

Ich habe von meinem Chemielehrer folgende Übungsaufgabe für die morgige Klausur erhalten:

„Schlagen Sie eine Synthese für folgenden Azofarbstoff vor und formulieren Sie die Gleichungen:
( CH3) 2 N - ( C6 H4) - N = N – (C6 H5)
besser: Dimethyl-azobenzol“

Ich verstehe die Erklärungen im Web nicht und kann ihn nicht mehr fragen! Kann jemand helfen?

2

Hallo,
man diazotiert Anilin mit Natriumnitrit/Salzsäure - woraus intermediär Salpetrige Säure entsteht - zum Diazoniumsalz und kuppelt dieses im Sinne einer elektrophilen aromatischen Substitution in para-Stellung von Dimethylanilin zum Azofarbstoff.
Vile Grüße,
Thomas

3
  1. Du hast doch ein Lehrbuch; da müsste die Synthese von Azo-Farbstoffen abgehandelt sein.
  2. Wenn Dein Chemielehrer Dir diese Frage stellt, hat er das im Unterricht besprochen. Also, einfach mal in Deinen Aufzeichnungen nachschauen!
  3. Dieses Forum ist NICHT als „Nachhilfe-Lehrer-Bereitstellung“ für Schüler gedacht, die im Unterricht gepennt haben!

Helmuth

4

Unter dem folgenden Link ist die Reaktion in den Bildern sehr gut erklärt.

http://de.wikipedia.org/wiki/Azofarbstoff

Weiterhin ist es so, dass wenn du den Azofarbstoff vorgegeben hast und die Edukte herausfinden willst „Trennst“ du einfach das Farbstoffmolekül an der Stickstoff Doppelbindung. Damit hast du 2 Moleküle von dem ein Molekül die Amingruppe (NH2) haben muss. Weiterhin ist es so, dass das andere Molekül, welches keine Amin-Gruppe besitzt durch seine Substituenten die Position des späteren Diazoniumsalzes beeinflusst.

Bei deinem Beispiel gehst du von Anilin und N,N-Dimethylbenzol aus.

Unter dieser Seite steht, dass die NH2 Gruppe ortho oder para Dirigierend ist.

http://www.guidobauersachs.de/oc/aroma1.html

Da ortho etwas eng wird findet die Reaktion bevorzugt in para Stellung statt.

Also hast du dein Anilin, setzt das mit Nitrit und Salzsäure zu dem Diazoniumsalz um, welches in para-Stellung an dein N,N-Dimethylbenzol dranreagiert und fertig ist der Azofarbstoff.

5

Die Synthese erfolgt aus Dimethylaminobenzol mit Anilin.

Anilin wird Diazotiert und greift dann am Dimethylbenzol die aktivierte position an.

„Schlagen Sie eine Synthese für folgenden Azofarbstoff vor und
formulieren Sie die Gleichungen:
( CH3) 2 N - ( C6 H4) - N = N – (C6 H5)
besser: Dimethyl-azobenzol“

Ich verstehe die Erklärungen im Web nicht und kann ihn nicht
mehr fragen! Kann jemand helfen?

6

Ich schätze aus

Dimethylanilin und Anilin…

Grüße

Thommy7571

7

Sorry,

hierfür bin ich leider der falsche Ansprechpartner.

8

Hallo Magnus,
konnte leider Deine Anfrage erst heute lesen. Ich hoffe, die Klausur ist trotzdem ordentlich verlaufen.
Viel Glück für die weiteren Aufgaben. Sollte ich trotzdem mal helfen können, versuchs noch mal.
Alles Liebe
Walburga

9

Hallo,
die Frage kam für mich zu kurzfristig. Ich nehme an, sie hat sich jetzt erledigt ?
Udo Becker