Hallo Flashster,
mein chemisches Wissen ist recht begrenzt, soviel vorweg.
Nun soll ich aber erklären, wann / wie die Substituion von
Toluol am Kern bzw an der Seitenkette statt findet.
warum nimmt man dann gerade dich? Azubi?
Mein Problem ist leider, dass ich wenig Ahnung von Toluol
ansich habe, außer dass es ein Alkylbenzol ist.
Dass es ein Benzolring ist, in dem 1 H durch Methyl (CH3 ersetzt ist, solltest du schon herausfinden können!!
Ich weiß auch soweit, dass das KKK für Kälte, Katalysator -->
Kernsubstitution und das SSS für Siedehitze, Sonne -->
Seitenkettensubtituion steht.
Die Sonne war mir entfallen, sonst hätte ich dir genau diesen Spruch empfohlen, wenn du ihn nicht selbst gebracht hättest.
Aber in wie weit das nun entschieden wird (klar, bei Kälte und
Katalysator passierts am Kern usw.) aber wieso?
ich würde mich wirklich sehr freuen, wenn mir das jemand so
erklären kann, dass ich es verstehe. Mein Problem ist, dass
mir glaube ich zuviel vorwissen fehlt um einfache dinge gut
sehen zu können.
Ich gehe mal davon aus, dass du hauptsächlich die Substitution von Halogenen meinst. Die haben eine ziemlich geringe Bindungsenergie. Licht reicht aus, um sie zu spalten.
Wenn also einzelne Halogen-Radikale rumschwirren, greifen sie sich die einzelnen H-Atome der Seitenkette, weil die schutzlos daliegen. Ein anderes Brom-Radikal hängt sich an die offene Wunde an. Siedehitze, schließe ich mal, kann auch Halogen-Moleküle spalten.
Wenn keine Halogen-Radikale vorhanden sind, greift ein Mechanismus, der sich Aromatische Elektrophile Substitution nennt. Grob gesagt saugt ein Halogen-Molekül (und Halogene suchen Elektronen) sich ein ElektronenPAAR des Aromatischen Rings, das eine Halogenatom nimmt sich das Paar als Atombindung, das andere schwirrt als Anion ab und der Wasserstoff tritt beleidigt den Rückzug an, und sucht sich als H+ einen besseren Partner.
Zusammenfassend:
Radikalische Reaktion -> Ungeschützte Seitenkennten
E-Paarige Reaktion -> Aromatischer Kern
Wenn dir das zu hoch ist, kann ich’s verstehen, aber einfacher kann ich’s nicht, Zoelomat
P.S. Genau kann ich’s nicht erklären, aber der aromatische Elektronenring scheint den Angriff von Halogen-Atomen abzuschirmen.