Toluol und Schwefelsäure, findet Reaktion statt ?

hi zusammen !
frage, reagiert toluol mit 95%iger schwefelsäure ?
Hatte da einige Vials mit der mischung, etwa 1 :1 und zimmertemperatur und nach ca 1 monat fällt da etwas aus.
Vorher sieht man eine mit der zeit zunehmende gelbfärbung der schwefelsäure-Phase.
Findet da eine mehrfach-Sulfonierung statt ?
Rätsel da schon länger dran rum, Hilfe wäre echt nett :smile:

Liebe Grüße !

Es bildet sich Toluolsulfonsäure. Aber nur zu einem Teil. Der Prozess kommt zum Stillstand, wenn der Schwefelsäuregehalt auf 64 % gesunken ist (Hollemann-Richter). Die von Dir beobachtete Ausfällung ist erstaunlich, da die Sulfonsäuren alle gut löslich sind. Eine Trennung der Produkte kann erfolgen dadurch, dass man die Schwefelsäure mit Erdalkaliionen ausfällt, während das Erdalkali-Sulfonsalz löslich ist. Eine andere Möglichkeit ist Zufügen von NaCl bis zur Sättigung. Dann fällt das Na-Salz der Sulfonsäure aus (wiederum Hollemann-Richter)
Udo Becker

Hallo toluolsulfonierender Rätselzugang,

zimmertemperatur und nach ca 1 monat fällt da etwas aus.

Es könnte sich bei der Ausfällung um das Hydrat der p-Sulfonsäure handeln.
Bei vorsichtiger Erwärmung eines Vials in heißem Wasser sollte sich wenigstens ein Teil des Niederschlags lösen.
Falls du ein Vial opfern möchtest: Das Hydrat der p-Sulfonsäure löst sich in wenig heißem Wasser.

Gruß

watergolf