Hallo
Ich weiß nicht, ob die Frage schon beantwortet ist (mag jetzt nicht alle Antworten lesen) aber was Udo Jürgens angeht:
Ich habe von ihm die Live-DVD „Mit 66 Jahren“ (kann ich SEHR empfehlen) und da ist auch ein sehr interessantes Interview drauf.
Da sagt er, das er vor einem Auftritt - wenn die Liedreihenfolge usw. klar ist - die Lieder ständig übt. So lange, das er die Lieder spielen kann und sich dabei ganz normal mit seiner Frau unterhalten kann. Das selbe mit den Texten. So lange auswendig lernen, bis er nebenher noch Nachrichten gucken kann 
Es fällt natürlich auch auf, das er während er spielt plötzlich aufspringt und das Publikum mit einbezieht und die Musik(das Klavier) weiterspielt.
Dies liegt daran, das er einen Zweit-Pianist dabei hat, der immer dann einsetzt, wenn er aufhört. Dies ist meiner Meinung nach sogar noch schwerer. Denn er muß zum einen im Lied „drin bleiben“ und zum anderen darauf schauen wann Udo vielleicht mal aufspringt…
Wie gesagt, das Konzert ist spitze. Obwohl ich nur „die alten“ Lieder kenne (die da natürlich auch gespielt werden) war ich sehr positiv überrascht von seinen neueren Liedern. Ein Entertainer, der seinesgleichen sucht.
Vor allen Dingen in Sachen Publikumsnähe.
Um zur Frage zurück zu kommen. Ich denke, das die „richtig Großen Künstler“ durchaus in der Lage sind Fehlerfrei zu spielen. Das ist auch möglich - wenn ich mal an die Zeiten denke, wo ich Lieder mittels Tonband im ganzen „durchspielen“ mußte 
Und die „normalen Musiker“ gehen in der Regel ja noch anderen Arbeiten hinterher. Wenn man ein Vollpreis-Musiker ist, kann man wohl davon ausgehen, das er jeden Tag mehrere Stunden übt und dann klappt das genauso wie „bei uns“ die Arbeit, die auch ziemlich Fehlerfrei sein dürfte 
Gruß
Andreas