Zunächst mal würde ich erst den Urlaub beantragen und mir genehmigen lassen, und dann kündigen, und zwar, um den vollen Urlaubsanspruch zu wahren, auf den 31.12.2009. Das bedingt den Eingang der Kündigung beim Arbeitgeber spätestens Anfang Dezember. Eine frühere Kündigung ermöglicht es dem Arbeitgeber aber, die Frage der Nachfolge und der Übergabe des Arbeitsplatzes noch während der Anwesenheit des Arbeitnehmers zu regeln. Nachteile für den Arbeitnehmer dadurch sehe ich keine.
Für welchen Zeitraum bis Jahresende der Urlaub beantragt wird, ist vergleichsweise egal. Nahe liegt, sich ab Ende November frei zu nehmen.
Ob eine möglichst späte Kündigung - sozusagen aus dem bereits angetretenen Urlaub heraus - zu einem günstigen Arbeitszeugnis führt, wage ich anzuzweifeln. Und wozu auch?
irgendwann im november muss die kündigung zugehen, also spätestens am 30. allerdings sollte der urlaub schon ab dem 26. november genommen werden, sonst können nicht mehr alle urlaubstage verbraucht werden (ich gehe davon aus, dass für heiligabend und silvester jeweils ein halber urlaubstag erforderlich ist). aber kündigungsschreiben lassen sich ja notfalls auch aus dem urlaub verschicken…