Warum ist imidazol basisch?

Pyridin ist basisch, weil es ein freies Elektronenpaar hat, welches nicht an der Mesomerie des Ringes beteiligt ist. imidazol ist auch basisch aber warum?

Hi,

Pyridin ist basisch, weil es ein freies Elektronenpaar hat,
welches nicht an der Mesomerie des Ringes beteiligt ist.

habe ich auch so gelernt.

imidazol ist auch basisch aber warum?

Ich würde mal sagen aus dem gleichen Grund wie oben. Das Stickstoffatom, welches kein Wasserstoffatom trägt, hat ja ebenfalls ein Elektronenpaar, welches nicht an der Mesomerie beteiligt ist.
Im Vergleich dazu ist das Pyrrol bspw. aromtatisch, aber nicht basisch.

Ich hoffe das hilft.

Gruß

Pyridin ist basisch, weil es ein freies Elektronenpaar hat,
welches nicht an der Mesomerie des Ringes beteiligt ist.
imidazol ist auch basisch aber warum?

Hallo,

Imidazol ist praktisch weder sauer noch basisch. Die wässrige ösung ist nahe an neutral (pH7) Es ist ein Ampholyt, das heißt es kann sowohl als Säure als auch als Base wirken, je nach dem pH-Wert der Matrix.

Wenn man die Imidazol-struktur betrachtet fallen die zwei Stickstoffatome im Ring auf. Eines davon trägt einen Wasserstoff, das andere ist am konjugierten Doppelbindungssystem beteiligt.
Wenn der pH einer Lösung groß ist (basische Bedingungen) kann das Imidazol ein Proton abgeben und wirkt als Säure, die den pH erniedrigt.
Unter sauren Bedingungen kann das Imidazol protoniert werden und wirkt als Base.

Hallo Eva,
Imidazol ist basisch, weil es ein cyclisches Amidin darstellt. Wenn Du dir die 5 verschiedenen mesomeren Strukturen aufmalst, kannst du die freien Elektronenpaare darstellen.

Gruß
Belanna

Pyridin ist basisch, weil es ein freies Elektronenpaar hat,
welches nicht an der Mesomerie des Ringes beteiligt ist.
imidazol ist auch basisch aber warum?

Hallo,

das ist doch hier genau so. Das N-Atom, an dem kein Wasserstoff-A. gebunden ist, besitzt ein freies Elektronenpaar, das noch Protonen binden könnte - deshalb basisch.

Pyridin ist basisch, weil es ein freies Elektronenpaar hat,
welches nicht an der Mesomerie des Ringes beteiligt ist.
imidazol ist auch basisch aber warum?

Hi,
wieso soll das basisch sein? Es hat einen pKs-Wert von 6,95 …

Ich würde sagen, der Stickstoff kann sowohl Protonenakzeptor sein als auch Protonendonator.

Pyridin ist basisch, weil es ein freies Elektronenpaar hat,
welches nicht an der Mesomerie des Ringes beteiligt ist.

=> Nach der Logik müsste Imidazol ja aus dem gleichen Grund basisch sein - rein formal wäre das freie Elektronenpaar des einen N dann ja auch nicht an der Mesomerie im Ring beteiligt.

imidazol ist auch basisch aber warum?

Sorry, bessere Antwort habe ich auch nicht.
Sch.Gr. Kawei

Pyridin ist basisch, weil es ein freies Elektronenpaar hat,
welches nicht an der Mesomerie des Ringes beteiligt ist.
imidazol ist auch basisch aber warum?

Vielleicht hilft Dir dieser Lehrbuchtext (Hollemann-Richter) weiter:
„Verglichen mit Pyrrol werden in Fünfringen mit mehreren Stickstoffatomen die Mesomerieverhältnisse mit steigendem Stickstoffgehalt günstiger, weil Stickstoff als Ringglied geeigneter als Kohlenstoff zur Aufnahme einer negativen Ladung ist. Entsprechend wird die NH Gruppe auch immer saurer. Beim Tetrazol dessen Anion vier gleiche Grenzstrukturen aufweist, liegt eine Säure der Stärke der Essigsäure vor.“
Wenn Du die Gedanken umgekehrt nachvollziehst, ergibt sich m.E. eine Lösung Deiner Frage.
Udo Becker

Imidazol ist ein Amin. Amine sind Abkömmlinge des Ammoniaks und daher basisch.

Pyridin ist basisch, weil es ein freies Elektronenpaar hat,
welches nicht an der Mesomerie des Ringes beteiligt ist.
imidazol ist auch basisch aber warum?