Warum sind Amide so hydrolysestabil?

Wissenschaft Chemie
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Hallo,

hab mir mal erzählen lassen, dass die Amidbindung (anders als die Ester Bindung) durch Luftfeuchte alleine nicht zu spalten ist. Selbst in wässriger Lösung bei PH 7 haben sie eine Halbwertszeit von > 500 Jahren. (Vermutlich findet man auch deswegen noch nahezu unverserte natürliche Proteine wie Haare an Mumien, die 4000 Jahre alt sind und älter…)

Jetzt würde mich mal interessieren warum dass so ist. Mittlerweile habe ich herausgefunden, dass die Amidbindung durch Mesomerie stabilisiert ist. Aber was genau bedeutet das? Heißt das, dass das C Atom der Bindung anders als beim Ester NICHT positiv polarisiert ist und daher der Angriff eines zufällig in der Luft einzeln vorhandenen Wassermolekühls oder Hydroxid-ions ohne Katalysator unmöglich ist?
Habe ich diese „Mesomeren Effekt“ so richtig verstanden? Mit Katalysatoren bekommt man die Bindung natürlich platt, aber unkatalysiert scheint das Ding stabil zu sein (Beispiel Mumien).

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Hallo,

Mittlerweile habe ich herausgefunden, dass die Amidbindung
durch Mesomerie stabilisiert ist.

das ist richtig.

Aber was genau bedeutet das?

Mesomerie bedeutet, daß Bindungselektronen nicht genau an ein Atom lokalisiert sind, sonder über einen Teil des Moleküls ‚verschmiert‘ ist.
Daher ist die Entropie des Systems höher und die Stabilität entsprechend auch.
Schnöde gesagt stabilisiert die Unordnung das System.

http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Datei:Amid…

Weil das freie Elektronenpaar nicht exklusiv beim N-Atom steht, sind Amide auch weit weniger basisch als Amine.

Gandalf

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Aha, dass ist also der Grund, warum Amide im gegensatz zu Estern an der Luftfeuchtigkeit nicht zerlegt werden. Also ist die Mesomerie der Grund, warum man unversehrte 4000 Jahre alte Haare an Mumien findet, wärend sich ein Ester in dieser feuchten Luft schon lange zersetzt hätte :wink: