Warum spiel iTunes immer nur einen Titel ab?

Guten Tag,
also ein Kumpel von mir hat folgendes Problem mit iTunes:
Wenn er ein Titel in der Mediathek -> Musik abspielt, geschieht dieses zwar problemlos, jedoch folgt darauf kein neuer Titel. Sobald man zufällige Wiedergabe einstellt tritt dieses Problem nicht mehr auf, ebenso wenn man Musik aus einer selbst erstellten Wiedergabenliste abspielt.
Die Version von iTunes ist die aktuellste!
Ich wäre froh über jeden Ratschlag, woran es liegen könnte!
Danke! MfG Simon