… [Stärke]und einem Proton ?
Hallo,
Ich sitze gerade an einem Text über Stärke in Reaktion mit einem Proton.
Dort steht dass durch die Wechselwirkung des katalysierenden Protons entweder
mit dem glycosidischen Hydroxyl-Sauerstoff oder
mit dem Pyranosering - Sauerstoff
eine konjugierte Säure entsteht.
Das Proton lagert sich an die freien Elektronenpaare des Sauerstoffs.
Was ich daraus verstanden habe:
Ein Proton lagert sich an an ein Sauerstoff
1.) entweder an den Sauerstoff im Ring
2.) oder an ein Hydroxyl-Sauerstoff
Dann wird unter Bildung eines Carabenium-Kations oder eines Oxonium-Kations die C-O-C Bindung aufgehoben. Das Carabenium- Kation verursacht die Heterolyse eines Wassermoleküls.
Dann hat man D-Glucose gewonnen.
Was ist denn ein Carabenium-Kation oder ein Oxonium-Kation ?
Und wie habe ich mir vorzustellen dass dass Carabenium Kation eine selbständige Wasserabspaltung verursacht [Heterolyse] ?
Meine Ideen:
Das ist jetzt mein Ansatz:
Ein OxoniumKation ist ja ein Sauerstoffmolekül mit drei Resten [Punkte bedeuten Leerzeichen, also nicht beachten smile]
R- O+ -R
…|
…R
Und das CarabeniumKAtion ist ein Kohlenstoffmolekül mit drei Resten.
R- C+ -R
…|
…R
Bei der Protonierung der Stärke bindet sich das H+ an den Acetalsauerstoff.
Was ist in diesem Fall das OxoniumKation?
Dieses Gebilde
Glucose - Acetalsauerstoff O+ - Glucose
…|
…H
oder nur dieses Gebilde ?
Acetalsauerstoff O+
…|
…H
theoretisch könntens beide sein.
Nach weiterer Recherche bin ich auf eine andere Literatur gestoßen, die mir sagt, dass ,das entstandene OxoniumIon [merkwürdigerweise nicht KAtion] durch eine Elektronenpaar-Verschiebung in ein CarboKation übergeht"
Wie sieht dieses CarboKation denn nun aus ?
Da ein Carbokation [= CarabeniumKAtion] so aussieht:
R- C+ -R
…|
…R
…muss sich die positive Ladung der Sauerstoffs auf das C1 oder C4 der Glucose übertragen haben.
Demnach setzt sich das Carbokation so zusammen:
H
|
C1+ - OH
|
O
aber so wäre auch denkbar, wenn man die Atome im Ring einbezieht
O
|
C1+ - OH
|
C
Welches ist denn das Richtige ?
Jedenfalls entsteht meinen Recherchen gemäß durch Wasseranlagerung und Deprotonierung die D-Glukose.
Wäre euch für ein Feedback sehr dankbar, da ich neugierig bin ob ich es richtig verstanden habe.