Weinsäure enantiomere

Hey…

wir müssen als aufgabe die D- Weinsäure und die L-Weinsäure und die meso-Weinsäure zeichnen…Das war ja mit ein bisschen Hilfe des Internets kein Problem. Jetzt hab ich aber noch eine Frage, und zwar warum die D- und L-Weinsäuren Enantiomere sind und die meso-Weinsäuren miteinander identisch? Heißt das, dass man die D-Weinsäure nicht so drehen kann, dass sie zur L-Weinsäure wird? wenn ja, warum ist das so?
Das habe ich irgendwie nicht verstanden…

vielleicht kann ja jemand helfen, wär echt nett!
lg, sissi

Moin,

Heißt das, dass
man die D-Weinsäure nicht so drehen kann, dass sie zur
L-Weinsäure wird?

genau. Versuch mal Deine Hände so zu drehen, daß die recht zur linken wird.
Chiralität bedeutet übersetzt ja ‚Händigkeit‘

wenn ja, warum ist das so?
Das habe ich irgendwie nicht verstanden…

Nimm zwei Korken, oder kleine Styroporkugeln, acht Zahnstocher und je zwei Kugeln in vier Farben.
Dann steck die Kugeln in die Korken und spielein wenig damit. Dann sollte es klar sein.

Gandalf

hi…

danke gandalf, stimmt jetzt verstehe ich warum man das nicht so hindrehen kann…coole erklärung…jedoch verstehe ich nicht wieso es bei den meso-weinsäuren funktioniert, das sind die OH-Gruppen ja jeweils auf einer Seite, aber wie kann man denn das drehen damit es identisch ist? wenn ich es spiegele ist es doch nicht identisch oder? Wo ist denn da der unterschied zu der L- und D-Weinsäure?

Vielleicht hast du oder jemand anders noch eine Antwort darauf…danke schon mal
lg, siss

Moin,

jedoch verstehe ich
nicht wieso es bei den meso-weinsäuren funktioniert, das sind
die OH-Gruppen ja jeweils auf einer Seite, aber wie kann man
denn das drehen damit es identisch ist?

guck Dir mal die Formeln genauer an.
z.B. hier
http://de.wikipedia.org/wiki/Weins%C3%A4ure#Eigensch…

Gandalf

Hallo sissi12190,

der Unterschied zwischen der D- und L-Weinsäure ist bis auf den Bau nicht sehr groß:

Zitat Wikipedia:

„Die beiden Enantiomeren der Weinsäure [L-(+)-Weinsäure und D-(−)-Weinsäure] unterscheiden sich nicht in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften nur im Drehwert gegen linear polarisiertes Licht Der Drehwert α beträgt bei L-(+)-Weinsäure +12,7°, bei D-(−)-Weinsäure -12,7 °[6] bei gleichen Meßbedingungen. Der Drehwert der meso-Weinsäure beträgt, wie bei allen meso-Verbindungen, ±O°.“

http://de.wikipedia.org/wiki/Weins%C3%A4ure

Gruß,

Carl