Hi,
also: zufällige Wiedergabe können wahrscheinlich alle aktuellen Geräte auf dem Markt 
ad 2) wie meinst du das jetzt? SO wie ich das verstehe, musst du beim Ipod zB nur mehrmals das Click-Wheel drücken und dann „Zufällig > TItel“ wählen, dann werden die Titel in der WIedergabeliste eben zufällig wiedergegeben.
ad 3) WIeder iPod: unten wird einfach angegeben: Titel x von 100, wobei da nicht angezeigt wird „momentan spielt Song #45 aus der Playliste mit 100 Liedern, sondern der 45te Song, wenn ich irgendwie mische“ (hoffe es ist klar was ich meine ^^)
Soweit mein Senf dazu.
MFG Kabelbrand