Wie entstehen Flechtenfarbstoffe auf Chromatogramm

Liebe Experten,
wenn man Flechten mit Aceton versetzt lösen sich darin bestimmte Flechteninhaltsstoffe.
Diese kann mann durch Dünnschichtchromatographie zu Bestimmungszwecken trennen.
Die charakteristischen Farben entstehen jedoch erst nach Besprühen mit verdünnter Schwefelsäure und erwärmen auf 110°C.
Kann jemand die Farbentstehungsreaktion erklären? Oder mit einen hilfreichen Literaturtipp geben?

Mit freundlichen Grüssen,

Hallo minrakulyx,
ich muß hier leider absolut passen. Hoffe aber, dass ein anderer weiterhelfen kann. Lampendirektor

Hallo minrakulyx,
leider kann ich die Frage nicht im Detail beantworten. Schwefelsäure führt bei vielen organischen Substanzen zu Oxidationen, die sich farblich dadurch verändern. Im Extremfall oxidiert Schwefelsäure so stark, dass es zur Verkohlung der Substanz kommt. Verdünnte Schwefelsäure wird bei 110% zur konzentrierten Säure.
Weitere Informationen gibt es vielleicht in dem alten Standardwerk von Egon Stahl „Dünnschichtchromatographie“ Springer, 1967 was noch in vielen Uni-Bibliotheken steht.

Liebe/r Fagus,
vielen Dank für deine Hinweise. Genau das mit dem Verkohlen habe ich zunächst auch vermutet. Allerdings werden die Flechtenfarbstoffe kein bisschen schwarz. Sie sind gelb, violett oder rostbraun. Diese Stoffe sind auch grösstenteils von ihrer Struktur und Rf-Werten her charakterisiert und mit Namen bekannt (Atranorin, Salazinic-Säure, Stictic-Säure, Lecanorsäure, Noristictic-Säure u.v.a.m…). Ich vermute daher eher, dass diese Stoffe durch die Einwirkung der Schwefelsäure aus einer anderen Verbindung heraushydrolysiert werden. Ich konnte allerdings bisher noch nichts finden…

Gibt es denn hier gar keine Flechtenkundler? Für die müsste das doch „ihr tägliches Bort“ sein…

Gruß,
minrakulyx

Hallo,
bei dem Besprühen mit Schwefelsäure und der Erhitzung erfogt nach meiner Meinung auf der Dünnschichtchromatographie eine Veraschung der organischen Substanzen (Verbrennung). Eine spezifische Farbstoffreaktion liegt dabei nicht vor.
DC habe ich schon ewig nicht mehr gemacht. Nachweisreaktionen haben wir damals meist nach dem Klassiker von E. Stahl - Dünnschicht-Chromatoigraphie ein Laborartoriumshandbuch (1967)- angefärbt.

Ich hoffe ien wenig weiter geholfen zu haben.

Mit freundlichen Grüßen
H.S.

Lieber Herr Schünke,
vielen Dank für die Antwort. Ich dachte auch zunächst, es handele sich dabei einfach um einen Verkohlungsprozess so, als tropfe man z.b. Schwefelsäure auf Zucker. Die Chromatogramme ergeben jedoch nicht schwarze sondern, gelbe, grüne, violette und orangebraune und rostbraune Flecken. Aufgrund der heterogenen Farbentwicklung mag ich an eine einfache Umwandlung in Kohlenstoff nicht so recht glauben. Es wundet mich, dass so was nicht genauer bekannt ist. Werden Flechten heutzutage nicht mehr erforscht???..
Gruß,

Hallo,
mit Flechten habe ich mich selbst noch nicht beschäftigt. Mein Gebiet waren die Deuteromyceten. Flechten sind nach meiner Recherche Thema in Bayreuth.
Wegen der Färbungen kann ich noch in einer Unterlage über DC-Nachweisreaktionen nachsehen, die ich aber erst in der nächsten Woche suchen kann. Falls sich daraus etwas Neues ergibt, werde ich mich noch mal melden.

Bis dahin viele Grüße und vielleicht Mal in Bayreuth anfragen,
H.S.

…vielen Dank, ich bin gespannt und werde dem Bayreuth-Tipp nachgehen.
Gruß,