Wie siht die CH2OH Gruppe bei Monosacchariden aus?

Hallo Bio-Experten,

ich habe eine Frage zum Thema Biochemie/Zucker.

Und zwar zum Aufbau von Monosacchariden.

Die bestehen ja aus einer Carbonyl-Gruppe, einer Kette aus Kohlenstoffatomen (min.3) und mindestens 2 Hydroxylgruppen.

Was mich genau interessiert ist foldendes. Bei Aldosen befindet sich an einem Ende der Kohlenstoffkette die Carbonyl(Aldehyd) Gruppe.
Am anderen Ende befindet sich eine CH2OH Gruppe. Und um genau letztere (die man ja auch bei Ketosen findet) geht es mir.

Wie ist diese CH2OH Gruppe aufgebaut? Sowohl in Büchern, als auch im Internet finde ich die Gruppe immer nur die Gruppe zusammengefasst, als CH2OH. Da Monosaccharide aber bekanntlich optisch aktiv sind, will ich wissen, ob die OH Gruppe links, rechts oder in der „Mitte“ an das letzte C-Atom geonden ist.

Vielen Dank schonmal für die Hilfe.

Besten Gruß

Rob

Hallo Rob,

ist eigentlich eher was für Chemiker, aber ich will mal nicht so sein :wink:

Da Monosaccharide aber bekanntlich
optisch aktiv sind, will ich wissen, ob die OH Gruppe links,
rechts oder in der „Mitte“ an das letzte C-Atom geonden ist.

Monosacharide sind optisch aktiv, soweit richtig, aber die CH2OH-Gruppe ist es nicht.
Kohlenstoffatome sind (üblicherweise) nur dann optisch aktiv, wenn vier verschiedene Gruppen vorhanden sind. Hier sind es aber zwei H-Atome, die ununterscheidbar sind.

Schau dir mal die Anzahl der optischen Isomeren bei C6 Pyranosen und Furanosen an.
Welche haben weniger Isomere und warum?

Gandalf

Moin,

ob die OH Gruppe links,
rechts oder in der „Mitte“ an das letzte C-Atom geonden ist.

Das kannst du dir aussuchen. Tatsächlich sind die Bindungen wie ein Tetraeder angeordnet, mit dem C-Atom in der Mitte. Den Tetraeder kannst du dir jetzt beliebig drehen.

Gruß
Kubi