Holy Molly, na das ist ja eine Frage 
Ich werde mal ein paar unsortierte Gedanken aufschreiben und versuchen, am Ende eine Art Fazit daraus zu ziehen…
M$FT Licensing ist eine der letzten verbleibenden Disziplinen der Schwarzen Magie, daher wird sich jeder hüten, hier eine pauschale Aussage zu machen.
Des Weiteren gibt es von jedem Betriebssystem zig Varianten, die alle nicht Key-kompatibel sind. Daher ist auch das Syspreppen vor der Auslieferung gefährlich, da der Kunde zwar vielleicht genug Lzenzen, aber nicht den zur Installation passenden Key hat.
Wenn eure Zielgruppe Kunden mit Volumenlizenzen sind, könnt ihr das aber machen - ein Image ohne Key ausliefern, und den kann der Kunde dann selbst hineinkopieren. Ihr braucht aber auch ein entspechendes Installationsmedium. Und die Gewißheit, daß euer Install einen Sysprep überlebt
Ein generelles Downgrade-Recht bei Lizenzen findet ihr m.E. auch nur in diesem Segment, und m.E. nur bei Client-Betriebssystemen.
Übrigens: Die Server-Betriebssysteme der 2008er Generation unterstützen KEIN In-Place-Upgrade mehr. Und ein Downgrade eines fertig installierten Windows hat Microsoft noch nie unterstützt.
Fazit: Wenn eure Software derart ist, daß die 10 Client-Zugriffe gleichzeitig ausreichend wären, einfach eine Win 7 SB Lizenz beilegen und 100 Euro draufschlagen.
Wenn ihr aber ein Server-Betriebssystem als Grundlage braucht, dann empfehle ich, die Lizenzierung in jedem Fall einzeln zu klären. Vielleicht hat der Kunde ja schon eine Enterprise-Lizenz auf dem Host, wo auch eure Software hinkommt - dann ist alles automatisch lizenziert…
Die „beste“ Windows-Variante ist sicherlich Win 7 / Win 2008 R2, denn alles andere wird bald aus dem Support rausfallen.
So, das waren die unsortierten Gedanken. Bei konkreten Fragen einfach mit Solchen melden