Aus persönlicher Erfahrung
Also mit der Größe gibt es eigentlich gar kein Problem. Man muss hat einen vernünftigen Ansatz für das Projektmanagement finden, denn das ist bei Größenordnung schon relevant. Und ggf. gibt es ja noch Erfahrungswerte von vorangegangenen Migrationen bzw. bei externen Beratungspartnern.
Das eigentliche Problem dürfte sich aber dadurch ergeben, dass eine ehrliche Wirtschaftslichkeitsrechnung für so eine Migration gleichzeitig auch den vorzeitigen Projekttod bedeutet. 
Also muss zuerst einmal geklärt werden, was man von Dir erwartet. Sollst Du wirklich prüfen, ob sich die Umstellung „lohnt“? Oder ist eher gewünscht, dass Du die Zahlen „schönrechnest“, damit man eine politisch gewünschte Umstellung gegenüber dem Controlling rechtfertigen kann. (Häufige Konstellation in der Praxis, die aber nur mit durchsetzungsstarkem Sponsor gelingt.)
Nur wenn das Ziel klar ist, wirst Du Deine Vorgesetzten/Auftraggeber glücklich mit der Wirtschaftslichkeitsrechnung machen.
Pech hast Du, falls sich das IT-Wissen der Entscheidungsträger nur von der Erfahrung vom heimischen PC ableitet. Man sollte nicht den Fehler begehen, sich auf naive Erwartungshaltungen einzulassen.
Denn solch ein Projekt bedeutet schnell mal einige Millionen Euro Invest, hängt aber sehr davon ab, wie gut organisiert die Ist-Landschaft ist (Transparenz, ITIL, Softwaremanagement).
Eine Wirtschaftslichkeitsrechnung kannst Du im Grunde für jede betriebswirtschafliche Entscheidung anstellen. Es fragt sich nur, wie seriös das Ergebnis ist und ob es politisch in den Kram passt.
Die Seriosität eines Win-Releasewechsels ist oft dadurch in Frage gestellt, dass es selten harte Fakten für ein Einsparpotenziale gibt:
Die alten Lizenzen sind gekauft, ein kurzfristiger Nutzen kaum identifizierbar und der Aufwand für die Migration ist gewaltig (zumindest was eine Firmeninfrastruktur angeht).
Nur selten gibt es harte Zwänge, den Wünschen von Microsoft nach regelmäßigem Neukauf zu folgen - insbesondere, wenn keine Technologiesprünge eine Migration notwendig machen (wie damals USB bei WinNT). Denn auch der Markt reagiert darauf, dass die Kunden keinen wirklichen Bedarf für eine Migration haben: Gängige Software- und Hardwareprodukte laufen durchweg noch unter WinXP. Augenblicklich ist nicht abzusehen, dass es hier Probleme mit Programmen, Peripherie- oder Motherboardtreibern gibt. Und auch Neugeräte bekommt man noch mit WinXP.
Umgekehrt bereitet eine Migration erhebliche Probleme, weil mit dem Betriebssystem auch noch jede Menge Programme und Peripherie (bzw. Treiber) ausgetauscht werden müssen, weil die Unterstüztung nicht gegeben ist. Dagegen ist eine Migration sehr teuer und die Lizenzen für Bestandsgeräte sind der geringste Faktor.
Ein noch größerer Kostentreiber sind betriebliche PC-Anwendungen und deren Dokumentformate, die vor einer Migration erst einmal auf der neuen Plattform getestet werden müssen und für die es ggf. eigene Migrationspfade geben muss.
Bei der Migration auf WinXP hatten wir in unserem Bereich errechnet (etwas größere Stückzahlen), dass es sich fast immer gelohnt hat, die Bestandsgeräte zu verschrotten und Ersatz mit vorinstalliertem System zu beschaffen. Der manuelle Aufwand für Anwender und Techniker für einen Vorortumbau mit Fallback-Option ist einfach gewaltig.
Eine Entscheidung für eine Migration kann meiner Einschätzung nach deshalb nur strategische Gründe haben:
* Kompatibilität zu Kunden oder Mutterfirmen, die schon Win7 oder darauf aufsetzende Produkte einsetzen.
* Höhere Sicherheit durch bessere Security und längere Wartung durch Microsoft
* Bessere Einkaufskonditionen, wenn sobald der XP-Markt schrumpft.
Zusammengefasst: Kosten- und Zeitplanung sind machbar, sollten aber auf kompetenten Erfahrungswerten und Kenntnis der Ist-Situation beruhen. Einen Business-Case bekommt man aber nur hin, wenn die Entscheidungsträger eine großzügige monetäre Bewertung strategischer Vorteile akzeptieren.