Hey msl
ich bin selber aus der Branche und kann dir evtl. deine Fragen beantworten.
zu 1.: Wenn du bei Geschäftsaufgabe deinen Status als Selbständiger verlierst (also wieder in das Angestelltenverhältnis wechselst oder arbeitslos wirst) hast du ein außerordentliches Kündigungsrecht der PKV. Da du als Angestellter ja wieder über den AG versichert bist (wenn du unter der BBG verdienst)
zu 2.: zum Thema Beiträge im Alter wurde hier schonmal diskutiert
/t/private-krankenversicherung-im-alter/90444
Bei Familiengründung ist es so, dass jeder einzelne Kopf in der Familie gegen einen eigenen Beitrag in der PKV mitversichert wird. Kann gerade bei Frauen unter Umständen eine teure Angelegenheit werden. Ist deine Frau jedoch in der GKV pflichtversichert können auch die Kinder bei ihr mit in die Familienversicherung rein.
Was das Preis-Leistungsverhältnis angeht, hat die PKV (je nach Tarif) sicherlich immer die Nase vorn, zumal du ja noch recht jung bist (übrigens mein Alter 
) sollten die Beiträge angenehmer sein als der Mindestbeitrag bei deiner GKV.
Hoffe ich konnte dre ein wenig helfen…